From Wikipedia, the free encyclopedia
Heterocikliskie savienojumi (grieķu: heteros - cits, kyklos - riņķis) ir organiski savienojumi, kas atvasināti no arēniem vai cikloalkāniem, aizvietojot oglekļa atomu ciklā vienu vai vairākus atomus ar cita elementa atomiem. Šādus atomus dēvē par heteroatomiem - parastākie heteroatomi ir slāpeklis, skābeklis un sērs. Heterocikliskie savienojumi ir plaši izplatīti dzīvajā dabā un to īpašības ir ļoti daudzveidīgas.
Heterocikliskos savienojumus sistematizē atkarībā no atomu skaita ciklā un heteroatomu tipa un skaita tajā. Daudziem heterocikliem pieņemti triviālie nosaukumi.
Atkarībā no heteroatoma veida heterocikla nosaukumam pievieno speciālus priedēkļus:
Ja heterociklā ir vairāki dažādi heteroatomi, tos nosauc dotajā secībā (piemēram, oksazols). Heterosavienojuma nosaukumu var veidot arī ar attiecīgu sakni (oks, ti, az utt.). Ja ir vairāki vienādi heteroatomi, to skaitu, kā parasti, norāda ar priedēkļiem di-, tri-, tetra- utt.
Atkarībā no atomu skaita ciklā, lieto dažādas nosaukuma izskaņas:
Heterosavienojumu molekulās var būt viens vai vairāki kondensēti benzola gredzeni. Šādus savienojumus sauc par benzologiem un to nosaukumam pievieno vārdus benz vai dibenz (ja nepieciešams precīzi norādīt benzola cikla atrašanās vietu attiecībā pret heteroatomu, heterocikla saites apzīmē ar burtiem a, b, c utt., sākot no saites heteroatoms-ogleklis un lieto vārdus benzo, dibenzo).
Heterociklu nosaukumi atkarīgi arī no tā, vai to molekulās ir maksimāli iespējamais dubultsaišu skaits (nepiesātinātie heterocikli), vai arī visas vai daļa no tām ir piesātinātas ar ūdeņradi. Parasti pamatnosaukums attiecas uz nepiesātinātajiem cikliem, bet piesātinātajiem pievieno izskaņu -idīns vai -āns. Precīzāk pilnīgi vai nepilnīgi hidrogenētos heterociklus nosauc, lietojot priedēkļus dihidro-, tetrahidro- un norādot attiecīgos cikla atomus ar numuriem.
Iespējami arī heterocikliskie savienojumi ar kondensētiem cikliem un heteroatomiem vairākos ciklos - tos sauc par heterocikliskām kondensētām sistēmām. Šādi savienojumi dabā ir ļoti svarīgi (to struktūras ietilpst nukleotīdu sastāvā, sk. purīns). To nosaukumu pamatā liek lielākā heterocikla nosaukumu, bet kondensēto papildus ciklu vai ciklus norāda ar apzīmējumu furo-, pirolo-, pirido- u.c.
Piesātinātie | Nepiesātinātie | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Heteroatomi | Slāpeklis | Skābeklis | Sērs | Slāpeklis | Skābeklis | Sērs | |
Trīslocekļu cikli | |||||||
Nosaukums | Aziridīns | Oksirāns | Tiirāns | Azirīns | Oksirēns | Tiirēns | |
Struktūrformula | |||||||
Četrlocekļu cikli | |||||||
Nosaukums | Azetidīns | Oksetāns | Tietāns | Azets | Oksetija jons | Tietija jons | |
Struktūrformula | |||||||
Pieclocekļu cikli | |||||||
Nosaukums | Pirolidīns | Tetrahidrofurāns | Tetrahidrotiofēns | Pirols | Furāns | Tiofēns | |
Struktūrformula | |||||||
Sešlocekļu cikli | |||||||
Nosaukums | Piperidīns | Tetrahidropirāns | Tiāns | Piridīns | Pirīlija jons | Tiopirīlija jons | |
Struktūrformula | |||||||
Septiņlocekļu cikli | |||||||
Nosaukums | Azepāns | Oksepāns | Tiepāns | Azepīns | Oksepīns | Tiepīns | |
Struktūrformula |
Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Heterocikliskie savienojumi |
Šis ar organisko ķīmiju saistītais raksts ir nepilnīgs. Jūs varat dot savu ieguldījumu Vikipēdijā, papildinot to. |
Hetero- atomi |
Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie | |
O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols**** |
Piperidīns Hinuklidīns* |
Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns**** |
Azepāns | Azepīns |
2O | Dioksetāns | Dioksolāns | Dioksāns | |||||||
2N | Diazets | Pirazolidīns Imidazolidīns |
Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns |
Piperazīns | Pirazīns Pirimidīns Piridazīns |
Diazepāns | Diazepīns | |||
3N | Triazols Benztriazols*** |
Triazīns | ||||||||
4N | Tetrazols | Tetrazīns | ||||||||
5N | Pentazols** | |||||||||
S + N | Tiazolidīns | Tiazols Izotiazols |
Tiomorfolīns | Tiazīns | ||||||
O + N | Oksaziridīns | Izoksazols Oksazols |
Morfolīns | Oksazīns | ||||||
O + 2N | Furazāns | Oksadiazīns |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.