![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Purin_num2.svg/langko-640px-Purin_num2.svg.png&w=640&q=50)
퓨린
방향족 헤테로고리 유기 화합물 / From Wikipedia, the free encyclopedia
퓨린(영어: purine)은 피리미딘 고리와 이미다졸 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C5H4N4인 방향족 헤테로고리 유기 화합물이다. 퓨린은 수용성이다. 퓨린이란 용어는 또한 치환된 퓨린 및 퓨린의 호변이성질체를 포함하는 보다 넓은 의미로도 사용된다. 퓨린은 자연에서 가장 널리 생성되는 질소를 함유하고 있는 헤테로고리 화합물이다.[1]
![]() | |
![]() | |
![]() | |
이름 | |
---|---|
IUPAC 이름
9H-purine | |
식별자 | |
| |
3D 모델 (JSmol) |
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.004.020 |
KEGG |
|
MeSH | Purine |
PubChem CID |
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
성질 | |
C5H4N4 | |
몰 질량 | 120.115 g·mol−1 |
녹는점 | 214 °C (417 °F; 487 K) |
500 g/L (RT) | |
퓨린은 육류 및 육류 제품 특히 간, 콩팥과 같은 내부 장기에서 고농도로 발견된다. 일반적으로 식물성 식단에는 퓨린의 함량이 낮다.[2] 퓨린의 함량이 높은 공급원의 예로는 스위트브레드, 멸치, 정어리, 간, 소의 콩팥, 뇌, 고기 추출물(예: 옥소, 보브릴), 청어, 고등어, 가리비, 맥주(효모로부터 유래), 그레이비 등이 있다.
붉은 고기, 쇠고기, 돼지고기, 가금류, 물고기, 해산물, 아스파라거스, 콜리플라워, 시금치, 식용 버섯, 완두, 렌즈콩, 콩, 오트밀, 속겨, 밀배아 등에도 적당한 양의 퓨린이 함유되어 있다.[3]
핵염기는 퓨린 계열 염기와 피리미딘 계열의 염기로 구성된다. DNA의 빌딩 블록인 4가지 디옥시리보뉴클레오타이드들 중 2가지(디옥시아데노신 일인산, 디옥시구아노신 일인산) 및 RNA의 빌딩 블록인 4가지 리보뉴클레오타이드들 중 2가지(아데노신 일인산, 구아노신 일인산)는 퓨린 뉴클레오타이드이다. DNA와 RNA를 생성하기 위해, 세포에서 퓨린 및 피리미딘 둘 다 대략 동일한 양으로 필요하다. 퓨린과 피리미딘은 둘 다 자가억제 및 활성화된다. 퓨린이 생성되면 더 많은 퓨린을 생성하기 위해 필요한 효소들을 저해한다. 이러한 자가억제는 또한 피리미딘을 생성하기 위해 필요한 효소들을 활성화시키기 때문에 일어난다. 피리미딘도 동시에 유사한 방식으로 자가억제하고 퓨린 생성을 활성화시킨다. 이 때문에 세포 내에 항상 거의 같은 양의 퓨린과 피리미딘이 존재한다.[4]