클라불란산
베타-락타메이스 억제제 / From Wikipedia, the free encyclopedia
클라불란산(Clavulanic acid)는 베타-락탐계열 항생제로, 자살억제성(mechanism-based) 베타-락타메이스 억제제로 작용한다. 이로써 대부분의 페니실린을 비활성화하는 베타-락타메이스를 분비하는 세균의 항생제 저항성을 극복할 수 있다.
간략 정보 체계적 명칭 (IUPAC 명명법), 식별 정보 ...
체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
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(2R,5R,Z)-3-(2-Hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 58001-44-8 |
ATC 코드 | J01CR (페니실린 조합) |
PubChem | 5280980 |
드러그뱅크 | DB00766 |
ChemSpider | 4444466 |
화학적 성질 | |
화학식 | C8H9NO5 |
분자량 | ? |
SMILES | eMolecules & PubChem |
약동학 정보 | |
생체적합성 | 잘 흡수됨 |
동등생물의약품 | ? |
약물 대사 | Hepatic (extensive) |
생물학적 반감기 | 1시간 |
배출 | 콩팥 (30–40%) |
처방 주의사항 | |
임부투여안전성 | B1(오스트레일리아)B(미국) |
법적 상태 |
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투여 방법 | 구강, IV |
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클라불란산은 스스로는 항생제 효과가 없어서 페니실린 그룹 항생제와 함께 투여한다. 아목시실린이 도입된 후 시간이 지남에 따라 몇몇의 세균은 기본적인 베타-락탐계열 항생제에 내성을 띄도록 진화했다. 아목시실린은 펩티도글리칸 합성을 통해 세균이 세포막을 형성하는 DD-트랜스펩티다아제를 베타-락탐 고리를 형성하여 응고시킨다. 하지만 진화에 따라 세균은 베타-락타메이스라는 효소를 생성함으로써 베타-락탐 고리를 가수분해하여 DD-트랜스펩티다아제을 응고시키는 것을 저해한다. 클라불란산은 이 베타-락타메이스를 응고시켜 베타-락타메이스로부터 베타-락탐 고리가 가수분해되는 것을 막고 아목시실린이 제 효과를 낼 수 있도록 하는 역할을 한다.[1]
가장 일반적인 형태인 클라불란산 포타슘은 다음의 화합물과 결합한다.
- 아목시실린 (아목시실린/클라불란산을 만든다)
- 치카르실린
1974년에 특허가 등록되었다.[2]