치환기
탄화수소의 모체 사슬에 있는 수소 원자를 대체한 원자 집합 / From Wikipedia, the free encyclopedia
치환기(置換基, 영어: substituent)는 유기화학 및 생화학에서 탄화수소의 모체 사슬 상의 한 개 이상의 수소 원자를 대체하는 원자 또는 원자단으로, 생성된 새로운 분자의 부분이다. 치환기 및 작용기 뿐만 아니라 다른 것들(예: 곁사슬, 펜던트기)을 지칭하는 용어는 모체 구조에서 나온 분자를 설명하기 위해 거의 상호교환적으로 사용되지만,[1] 고분자화학에서 맥락에 따라 일정한 차이가 있다.[2] 중합체에서 곁사슬은 골격 구조로부터 연장되어서 나온 것이다. 단백질에서 곁사슬은 아미노산 골격의 α 탄소 원자에 결합되어 있다.
접미사 "−일(−yl)"은 하나의 수소를 대체하는 단일 결합을 포함하는 유기 화합물을 명명할 때 사용된다. 이중 결합을 가지고 있으면 "−일리덴(−ylidene)", 삼중 결합을 가지고 있으면 "−일리다인(−ylidyne)"을 사용한다. 또한 치환기를 가지고 있는 탄화수소를 명명할 때, 치환기가 어떤 탄소 원자와 결합하고 있는지를 나타내는 위치 숫자를 사용하여, 이성질체들을 구별할 필요가 있을 때 이러한 정보를 사용한다. 치환기에 의해 나타나는 극성 효과는 유도 효과 및 메소메리 효과의 조합이다. 치환기가 점유하고 있는 부피에 의해 추가적인 입체 효과가 발생한다.
가장 많이 치환되고 가장 적게 치환된 상태는 분자를 설명하고 그 생성물을 예측하는데 자주 사용된다. 이러한 용어에서 메테인은 비교 기준으로 사용된다. 메테인을 기준으로 하여 수소 원자가 다른 작용기로 치환될수록, 그 분자는 고도로 치환된 것으로 말할 수 있다. 예를 들면, 다음과 같다.
- 마르코브니코프의 법칙은 보다 많은 수소가 결합하고 있는(알킬 치환기가 적음) 탄소에 수소가 첨가된다고 예측한다.
- 자이체프의 법칙은 주요 반응의 생성물이 보다 치환된(보다 안정적인) 이중 결합을 가지고 있는 알켄인 것으로 예측한다.