제라닐제라닐 피로인산

제라닐제라닐 피로인산(영어: geranylgeranyl pyrophosphate, GGPP)은 다이테르펜 및 다이테르페노이드의 생합성 과정에서의 대사 중간생성물이다.^[1] 또한 제라닐제라닐 피로인산은 카로티노이드, 지베렐린, 토코페롤 및 엽록소의 전구물질이기도 하다.

제라닐제라닐 피로인산

이름
IUPAC 이름 (2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene-1-pyrophosphate
식별자
CAS 번호	6699-20-3 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:48861 예
ChemSpider	394418 예
IUPHAR/BPS	3052
MeSH	geranylgeranyl+pyrophosphate
PubChem CID	447277
UNII	N21T0D88LX 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90863929
InChI InChI=1S/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+ 예 Key: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N 예 InChI=1/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+ Key: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOBR
SMILES O=P(O)(O)OP(=O)(O)OC/C=C(/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C
성질
화학식	C20H36O7P2
몰 질량	450.449 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

제라닐제라닐 피로인산은 사람의 세포에서 중요하게 사용되는 제라닐제라닐화된 단백질의 전구물질이다.^[2]

제라닐제라닐 피로인산은 중간창자의 상피세포를 가로질러 생식세포를 이동시키는 화학유인물질로 이용된다. 유인신호는 생식샘 전구세포에서 생산되어 생식세포를 이들 부위로 유도하여, 난자와 정자로 분화되도록 한다.

관련 화합물

• 파르네실 피로인산
• 제라닐제라니올
• 제라닐 피로인산

같이 보기

• 메발론산 경로

각주

1. Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). “Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes”. 《Topics in Current Chemistry》 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2.
2. Wiemer, AJ; Wiemer, DF; Hohl, RJ (December 2011). “Geranylgeranyl diphosphate synthase: an emerging therapeutic target.”. 《Clinical Pharmacology and Therapeutics》 90 (6): 804–12. doi:10.1038/clpt.2011.215. PMID 22048229.