옥살산

옥살산(영어: oxalic acid) 또는 수산(蓚酸)은 카복실산의 일종이다. 다이카복실산 중에서는 가장 간단한 형태이다. 분자식은 C₂H₂O₄이다. 자연에서는 옥살산염의 형태로 존재한다. 예를 들어 옥살산 수소 칼륨은 괭이밥속 식물에서 찾을 수 있고, 옥살산 칼슘은 유칼립투스 나무의 껍질에서 발견된다.^[7] 괭이밥의 맛이 시큼한 것은 바로 이러한 옥살산염 때문이다.

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옥살산

이름
우선명 (PIN) Oxalic acid[1]
체계명 Ethanedioic acid[1]
별칭 Wood bleach, Crab Acid
식별자
CAS 번호	144-62-7 (anhydrous) 예 6153-56-6 (dihydrate) 아니오
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00059
바일슈타인 레퍼런스	385686
ChEBI	CHEBI:16995 예
ChEMBL	ChEMBL146755 예
ChemSpider	946 예
DrugBank	DB03902 예
ECHA InfoCard	100.005.123
EC 번호	205-634-3
그멜린 레퍼런스	2208
KEGG	C00209 아니오
MeSH	Oxalic+acid
PubChem CID	971
RTECS 번호	RO2450000
UNII	9E7R5L6H31 예
UN 번호	3261
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0025816
InChI InChI=1S/C6H6O6/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6) 예 Key: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES C(=O)(C(=O)O)O
성질
화학식	C2H2O4
몰 질량	90.034 g·mol−1 (anhydrous) 126.065 g·mol−1 (dihydrate)
겉보기	White crystals
냄새	odorless
밀도	1.90 g·cm−3 (anhydrous, at 17 °C)[2] 1.653 g·cm−3 (dihydrate)
녹는점	189 to 191 °C (372 to 376 °F; 462 to 464 K) 101.5 °C (214.7 °F; 374.6 K) dihydrate
물에서의 용해도	90-100 g/L (20 °C)[2]
용해도	237 g/L (15 °C) in ethanol 14 g/L (15 °C) in diethyl ether[3]
증기 압력	<0.001 mmHg (20 °C)[4]
산성도 (pKa)	1.25, 4.14[5]
짝염기	Hydrogenoxalate
자화율 (χ)	-60.05·10−6 cm3/mol
약리학
ATCvet 코드	QP53AG03 (WHO)
위험
주요 위험	corrosive
물질 안전 보건 자료	External MSDS
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 3 0 ACID
인화점	166 °C (331 °F; 439 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LDLo (lowest published)	1000 mg/kg (dog, oral) 1400 mg/kg (rat) 7500 mg/kg (rat, oral)[6]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 1 mg/m3[4]
REL (권장)	TWA 1 mg/m3 ST 2 mg/m3[4]
IDLH (직접적 위험)	500 mg/m3[4]
관련 화합물
관련 화합물	oxalyl chloride disodium oxalate calcium oxalate phenyl oxalate ester
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

성질

상온에서는 백색의 고체 상태로 존재한다. 189.5°C에서 분해되며 녹는다. 옥살산 이수화물(C₂H₂O₄·2 H₂O)은 101.5°C에 녹는다. 산화되기 쉬워서 정량할 때는 묽은 황산 용액에서 과망가니즈산 칼륨으로 산화시키는 방법을 사용한다. 진한 황산과 함께 가열되면 같은 부피의 일산화 탄소와 이산화 탄소를 생성한다.^[7]

제법

톱밥을 수산화 나트륨과 반응시키면 옥살산 염의 일종인 옥살산 나트륨을 얻을 수 있다. 질산과 녹말 또는 설탕을 반응시키면 옥살산을 직접적으로 얻는 것이 가능하다. 옥살산의 염을 묽은 황산과 반응시켜도 옥살산을 얻을 수 있다.^[7]

용도

옥살산은 녹이나 잉크 등으로 인해 생긴 얼룩을 지우는 표백제로 많이 사용된다.^[7]

안전성

옥살산은 독성이 있기 때문에 취급에 유의해야 한다. 삼킬 경우 치명적일 수 있으며, 부식성이다. 피부, 눈, 기도 등에 심각한 염증이나 화상을 일으킬 수 있고, 피부를 통해 흡수될 수도 있다. 옥살산이 체내에 유입될 경우 신장에 손상을 줄 수 있다.^[8]

섭취

먹은경우 치명적이며 기도 화상, 구역질, 위장염, 구토, 충격, 경련 등을 일으킬 수 있다. 신장에 손상을 줄 수 있으며, 이로 인하여 오줌에 피가 섞여 나올 수 있다. 5~15g의 섭취만으로도 치명적일 수 있다.^[8]

흡입

흡입할 경우 유해하다. 코, 목, 기도에 심각한 염증이나 화상을 입힐 수 있다.^[8]

피부

심각한 염증이나 화상을 유발할 수 있다. 피부를 통해 흡수될 수 있다.^[8]

눈

눈에 자극을 주며, 부식성이다.^[8]

각주

1. 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. P001–P004쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
3. Radiant Agro Chem. “Oxalic Acid MSDS”. 2011년 7월 15일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2012년 2월 2일에 확인함.
4. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0474”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
5. Bjerrum, J., et al. (1958) Stability Constants, Chemical Society, London.
6. “Oxalic acid”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
7. Parker, S. P. et al., "Oxalic acid", McGraw-Hill encyclopedia of chemistry, New York: McGraw-Hill, 1993, p. 775.
8. “옥살산 MSDS”. 2008년 6월 12일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2008년 6월 11일에 확인함.

외부 링크

• 위키미디어 공용에 옥살산 관련 미디어 분류가 있습니다.

참고 문헌

• https://web.archive.org/web/20080612210200/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/o6044.htm
• Parker, S. P. et al., McGraw-Hill encyclopedia of chemistry, New York: McGraw-Hill, 1993.