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석신산
화합물 / From Wikipedia, the free encyclopedia
석신산(영어: succinic acid)은 화학식이 (CH2)2(CO2H)2인 다이카복실산이다.[5] 석신산의 이름은 "호박"을 의미하는 라틴어 "succinum"에서 유래되었고, 예로부터 광물 호박의 영혼이라 생각되어 호박산이라고도 불린다. 생물에서 석신산은 주로 음이온 형태인 석시네이트(succinate)로 존재하는데, 석시네이트는 미토콘드리아 전자전달계의 석신산 탈수소효소에 의해 푸마르산으로 전환되는 반응에 관여하는 등의 다양한 생물학적 역할을 수행한다. 석신산은 ATP를 생성하고, 세포의 대사 상태를 반영하는 신호전달 분자로도 작용한다.[6] 석신산은 모든 생물에 존재하는 에너지 생성 과정인 시트르산 회로를 통해 미토콘드리아 기질에서 생성된다.[7]:Section 17.1 석신산은 미토콘드리아 기질을 빠져나와 세포질 뿐만 아니라 세포 외 공간에서 유전자 발현 패턴의 변화, 후성유전의 조절 또는 호르몬 유사 신호전달에 관여할 수도 있다.[6] 이와 같이 석신산은 세포의 물질대사(특히 ATP 형성)와 세포 기능의 조절을 연결시킨다. 석신산 합성과 그에 따른 ATP 합성의 조절 장애는 레이 증후군(Leigh syndrome), 멜라스 증후군(MELAS syndrome)과 같은 일부 미토콘드리아 유전 질환에서 일어나고, 악화되면 악성 종양, 염증 및 조직 손상과 같은 병리적 상태로 이어질 수 있다.[6][8][9]
간략 정보 이름, 식별자 ...
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이름 | |
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우선명 (PIN)
butanedioic acid[1] | |
별칭
succinic acid,[1] 1,4-butanedioic acid | |
식별자 | |
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3D 모델 (JSmol) |
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider |
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DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.003.402 |
E 번호 | E363 (산화 방지제, ...) |
PubChem CID |
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UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |
C4H6O4 | |
몰 질량 | 118.088 g·mol−1 |
밀도 | 1.56 g/cm3[2] |
녹는점 | 184–190 °C (363–374 °F; 457–463 K)[2][3] |
끓는점 | 235 °C (455 °F; 508 K)[2] |
58 g/L (20 °C)[2] or 100 mg/mL[4] | |
Methanol에서의 용해도 | 158 mg/mL[4] |
Ethanol에서의 용해도 | 54 mg/mL[4] |
Acetone에서의 용해도 | 27 mg/mL[4] |
Glycerol에서의 용해도 | 50 mg/mL[4] |
Ether에서의 용해도 | 8.8 mg/mL[4] |
산성도 (pKa) | pKa1 = 4.2 pKa2 = 5.6 |
자화율 (χ) |
-57.9·10−6 cm3/mol |
위험 | |
인화점 | 206 °C (403 °F; 479 K)[2] |
관련 화합물 | |
다른 음이온 |
sodium succinate |
관련 carboxylic acids |
propionic acid malonic acid butyric acid malic acid tartaric acid fumaric acid valeric acid glutaric acid |
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