설파메톡사졸
설폰아마이드 항생제의 일종 / From Wikipedia, the free encyclopedia
설파메톡사졸(sulfamethoxazole, SMZ 또는 SMX)은 항생제의 일종이다. 요로감염증, 기관지염, 전립샘염 등의 세균 감염을 치료하기 위해 사용되며, 리스테리아 모노사이토제네스(Listeria monocytogenes)나 대장균(E. coli) 등 그람 양성과 음성균 모두에 대해 효과적이다.[1]
간략 정보 체계적 명칭 (IUPAC 명명법), 식별 정보 ...
체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
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4-Amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide | |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 723-46-6 |
ATC 코드 | J01EC01 QJ01EQ11 |
PubChem | 5329 |
드러그뱅크 | DB01015 |
ChemSpider | 5138 |
화학적 성질 | |
화학식 | C10H11N3O3S |
분자량 | ? |
물리적 성질 | |
녹는점 | 169 °C (336 °F) |
약동학 정보 | |
생체적합성 | ? |
단백질 결합 | 70% |
동등생물의약품 | ? |
약물 대사 | 간의 아세틸화와 글루쿠론산화 |
생물학적 반감기 | 10시간 |
배출 | 콩팥 |
처방 주의사항 | |
임부투여안전성 | C(오스트레일리아)C(미국) |
법적 상태 |
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투여 방법 | 경구 투여, 정맥 주사 |
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흔한 부작용에는 구역질, 구토, 식욕부진, 피부의 발진 등이 있다. 설폰아마이드의 일종이며 정균작용을 일으킨다. 엽산 (비타민 B9) 성분과 유사한 구조를 가지고 있는데, 이로 인해 세균이 자기 엽산을 합성하는 과정을 방해한다. 포유류 세포와 일부 세균은 엽산을 스스로 합성하지 않고 외부에서 섭취해야 하므로 설파메톡사졸의 영향을 받지 않는다.[2]
1961년 미국에서 처음으로 도입되었다.[3] 현재는 주로 트리메토프림과의 조합인 트리메토프림/설파메톡사졸 (TMP/SMX) 제형으로 사용된다.[4] 트리메토프림/설파메톡사졸은 WHO 필수 의약품 목록에 요로감염증의 일차 치료제로 등록되어 있다.[5] 다른 이름에는 설파메탈라졸(sulfamethalazole), 설피소메졸(sulfisomezole),[6][7] 설파메타졸(sulfamethazole) 등이 있다.[8]