리팜피신
리파마이신 계열의 항생제 / From Wikipedia, the free encyclopedia
리팜피신(rifampicin, 국제일반명) 또는 리팜핀(rifampin, 미국 명칭)은 리파마이신 계열의 살균성 항생제이다.[1] 이 약은 'Amycolatopsis rifamycinica'[2] 로부터 얻어진 반합성 화합물이다.[3] 리팜피신은 R, RMP, RA, RF, 또는 RIF(미국)로 줄여 표현한다.
체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
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(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate | |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 13292-46-1 |
ATC 코드 | J04AB02 |
PubChem | ? |
화학적 성질 | |
화학식 | C43H58N4O12 |
분자량 | 822.94 g/mol |
유의어 | 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate |
물리적 성질 | |
녹는점 | 183–188 °C (361–370 °F) |
약동학 정보 | |
생체적합성 | 90 ~ 95% |
동등생물의약품 | ? |
약물 대사 | 간과 장벽 |
생물학적 반감기 | 6 ~ 7 시간 |
배출 | 15 ~ 30% 신장 60% 대변 |
처방 주의사항 | |
임부투여안전성 | C(오스트레일리아) |
법적 상태 |
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투여 방법 | 경구, 정맥 요법 |
1957년, 프랑스 피한지의 소나무숲에서 채취된 흙의 표본이 이탈리아 밀란에 있는 Lepetit 제약회사의 연구소에 전달되었다. 거기서, 한 Prof. Piero Sensi (1920~)가 이끄는 연구 그룹이 새로운 세균을 발견하였다. 이 새로운 종은 곧 과학적인 주목을 받게 되었는데, 이는 이로부터 항생제 작용을 하는 새로운 종류의 분자가 생산되었기 때문이다. Prof. Sensi와 그 동료 연구자들이 프랑스 범죄 소설 《리피피》(Rififi)[4]를 특히 좋아했기에[5] 이 화합물을 '리파마이신'이라 부르기로 했다. 더 안정적인 반합성 생산물을 얻기 위한 2년 간의 시도로, 1959년에는 효율이 높고 내약성이 좋은 새로운 분자가 생산되었고, '리팜피신'이라 명명되었다.
리팜피신은 또한 rifaldazine, R/AMP, rofact (캐나다), rifampin (미국)으로도 알려져 있다. 이들은 다양한 리팜피신의 종류이나, '리팜피신'의 형태가 임상적으로 훨씬 효과적이다.
리팜피신은 매우 붉은 고형으로, 체액에 도달하는 적은 일부가 복용자의 소변(그리고, 약간의 땀과 눈물)을 복용 후 수 시간 동안 무해한 붉은 오렌지색으로 만드는 것으로 알려져 있다. 항생제를 음식과 함께 복용할 경우, 혈중 최고 농도는 약 1/3로 줄어든다.[6]