디하이드로아스코르브산

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디하이드로아스코르브산

디하이드로아스코르브산(영어: dehydroascorbic acid, DHA)은 아스코르브산(비타민 C의 주요 형태)의 산화된 형태에서 볼 수 있다. 포도당 수송체를 통해 세포소포체로 활발하게 유입된다.[1] 이것은 글루타티온과 다른 싸이올에 의해 다시 아스코르브산염으로 환원되는 반응 안에서 안정적으로 순환된다.[2] (유리) 자유 라디칼 상태의 세미디하이드로아스코르브산(semidehydroascorbic acid, SDA)도 산화된 아스코르브산 그룹에 속한다고 본다.

간략 정보 이름, 식별자 ...
디하이드로아스코르브산
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이름
IUPAC 이름
L-threo-hexo-2,3-diulosono-1,4-lactone
체계명
(5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-2,3,4-trione
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.019
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1 
    Key: SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N 
  • InChI=1/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1
    Key: SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCBE
  • O=C1C(=O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO
성질
C6H6O6
몰 질량 174.108 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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비타민 C

비타민 C에 대한 나트륨 의존성 수송체가 존재하지만 주로 특수화된 세포에 존재하는 반면 포도당 수송체, 가장 주목할 만한 GLUT1은 대부분의 세포에서 비타민 C(산화된 형태, DHA)를 수송한다.[3] 아스코르브산염으로 돌아가면 필요한 효소 보조 인자와 세포 내 항산화제를 생성한다(미토콘드리아로의 수송 참조).

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디하이드로아스코르브산의 수화 평형: 헤미케탈 구조(중앙)가 우세하다.

디하이드로아스코르브산에 대해 여기에 표시된 구조는 일반적으로 표시되는 교과서적인 참고 구조이다. 그러나 이 1,2,3-트라이카보닐은 너무 친전자성이어서 수용액에서 몇 밀리초 이상 지속된다. 분광학적 연구에 의해 나타난 실제 구조는 6-OH와 3-카보닐기 사이의 빠른 헤미케탈 형성의 결과이다. 2-카보닐의 수화도 관찰된다.[4] 안정화된 형태의 반감기를 고려한 수명은 일반적으로 생물학적 조건에서 대략 6분 정도로 추정된다고 알려져 있다.[5] 파괴는 에스터 결합의 비가역적 가수분해로 인해 일어나며 추가적인 분해 반응이 뒤따른다. 디하이드로아스코르브산 용액의 결정화는 불완전한 안정성의 5환식 이량체 구조를 제공한다.[1] 디하이드로아스코르브산을 세포로 능동적으로 수송한 후 환원 및 재사용함으로써 아스코르브산염을 재활용하면 인간이 포도당으로부터 합성할 수 없는 능력이 완화될 수 있다.[6][3]

같이 보기

  • 디하이드로아스코르브산 환원효소
  • 아스코르비네이스

각주

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