인다졸

인다졸(영어: indazole) 또는 아이소인다졸(영어: isoindazole)은 헤테로고리 방향족 유기 화합물이다. 이 이환식 화합물은 벤젠 고리와 피라졸 고리가 융합된 구조이다.

인다졸

이름
IUPAC 이름 1H-indazole
식별자
CAS 번호	271-44-3 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:36670 예
ChEMBL	ChEMBL86795 예
ChemSpider	8866 예
ECHA InfoCard	100.005.436
PubChem CID	9221
UNII	7C4VQE5C03 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4075374
InChI InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9) 예 Key: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9) Key: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYAQ
SMILES c2ccc1[nH]ncc1c2
성질
화학식	C7H6N2
몰 질량	118.14 g/mol
녹는점	147 to 149 °C (297 to 300 °F; 420 to 422 K)
끓는점	270 °C (518 °F; 543 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

인다졸 유도체는 광범위한 생물학적 활성을 나타낸다.

인다졸은 자연에서 드물다. 알칼로이드인 니겔리신, 니게글라닌, 니겔리딘은 인다졸이다. 니겔리신은 광범위하게 분포된 식물인 흑쿠민(Nigella sativa L.)으로부터 분리되었다. 니게글라닌은 니겔라 글란둘리페라(Nigella glandulifera)로부터 분리되었다.

데이비스-베이루트 반응은 2H-인다졸을 생성할 수 있다.

에밀 피셔(Ann. 1883, 221, p. 280)는 오쏘-하이드라진 신남산을 가열함으로써 인다졸(C₇H₆N₂)을 얻었다.^[1]

C6H4	CH = CH·COOH	=C2H4O2+C7H6N2.
	NH·NH2

몇몇 유도체들

인다졸-3-카복실산

인다졸-3-카복실산은 3번 탄소 상에 카복실기를 가지고 있다. 인다졸-3-카복실산은 로니다민 및 톨니다민으로 더 변형될 수 있다.

같이 보기

• 인돌: 1번 위치에 1개의 질소 원자를 가지고 있는 유사체.
• 벤즈이미다졸: 1번 위치와 3번 위치에 질소 원자를 가지고 있는 유사체.
• 단순 방향족 고리 화합물
• 7-나이트로인다졸: 인다졸계 산화질소 생성효소 저해제.

각주

1.  Chisholm, Hugh, 편집. (1911). 〈Indazoles〉. 《브리태니커 백과사전》 14 11판. 케임브리지 대학교 출판부. 371쪽.

참고 문헌

• Synthesis: W. Stadlbauer, in Science of Synthesis 2002, 12, 227, and W. Stadlbauer, in Houben-Weyl, 1994, E8b, 764.
• Review: A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Recent Advances in the Chemistry of Indazoles, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073 – 4095.