리모넨

리모넨(Limonene)은 순환 모노터펜으로 분류되는 무색 액체의 지방족 탄화수소이며 귤속 껍질 방향유의 주성분이다.^[1] 오렌지향으로 보통 자연스럽게 발생하는 이성질체이며 음식 조리 시 감미료로 사용된다.^[1][2] 카르본의 전구체로서 화학 합성에 사용되며 세정제의 용매로도 쓰인다.

리모넨

Skeletal structure of the (R)-isomer Ball-and-stick model of the (R)-isomer
이름
우선명 (PIN) 1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
별칭 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene 4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene p-Menth-1,8-diene Racemic: DL-Limonene; Dipentene
식별자
CAS 번호	138-86-3 (R/S) 예 5989-27-5 (R) 예 5989-54-8 (S) 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:15384 예
ChEMBL	ChEMBL449062 (R) 아니오
ChemSpider	20939 (R/S) 예 388386 (S) 예 389747 (R) 예
ECHA InfoCard	100.004.856
KEGG	D00194 예
PubChem CID	22311 (R/S) 439250 (S)
UNII	9MC3I34447 (R/S) 예 GFD7C86Q1W (R) 예 47MAJ1Y2NE (S) 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2029612
InChI InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 예 Key: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 Key: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYAC
SMILES CC1=CCC(CC1)C(=C)C
성질
화학식	C10H16
몰 질량	136.238 g·mol−1
겉보기	colorless liquid
냄새	Orange
밀도	0.8411 g/cm3
녹는점	−74.35 °C (−101.83 °F; 198.80 K)
끓는점	176 °C (349 °F; 449 K)
물에서의 용해도	Insoluble
용해도	Miscible with benzene, chloroform, ether, CS2, and oils soluble in CCl4
손지기 회전 ([α]D)	87–102°
굴절률 (nD)	1.4727
열화학
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−6.128 MJ mol−1
위험
주요 위험	Skin sensitizer / Contact dermatitis – After aspiration, pulmonary oedema, pneumonitis, and death[1]
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H226, H304, H315, H317, H400, H410
GHS 예방조치문구	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P312, P333+313, P362, P370+378, P391, P403+233, P235, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	2 2 0
인화점	50 °C (122 °F; 323 K)
발화점	237 °C (459 °F; 510 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

'리모넨'이라는 단어는 이탈리아어 limone(레몬)에서 기원한다.^[3] 리모넨은 카이랄성 분자이며 생물학적 원천은 광학 이성질체를 하나 만든다.

화학 반응

생합성

같이 보기

• 모노터펜
• 나뭇진
• 방향유

각주

1. “D-Limonene”. 《PubChem Compound Database》. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. 2017년 12월 22일에 확인함.
2. Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; 외. (2003). 〈Flavors and Fragrances〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
3. 〈limonene〉. 《merriam-webster.com》. Merriam-Webster. 2020년 3월 16일에 확인함.

외부 링크

• Mass spectrum of limonene
• Description of D-limonene on the International Chemical Safety Cards
• D-Limonene information from the United States Environmental Protection Agency