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카프르산(영어: capric acid) 또는 데칸산(영어: decanoic acid)은 10개의 탄소로 구성된 포화 지방산이며, 화학식은 CH3(CH2)8COOH이다. 카프르산의 염과 에스터(에스테르)는 카프레이트 또는 데카노에이트라고 불린다. 카프르산이란 용어는 라틴어 "caper / capra" (염소)에서 유래되었는데 이는 카프르산의 땀에 젖은 듯한 불쾌한 냄새가 염소를 연상시키기 때문이다.[9]
이름 | |
---|---|
IUPAC 이름
Decanoic acid | |
별칭
Capric acid,[1] n-Capric acid, n-Decanoic acid, Decylic acid, n-Decylic acid, C10:0 (Lipid numbers) | |
식별자 | |
3D 모델 (JSmol) |
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.005.798 |
EC 번호 |
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KEGG | |
PubChem CID |
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RTECS 번호 |
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UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |
C10H20O2 | |
몰 질량 | 172.268 g·mol−1 |
겉보기 | White crystals |
냄새 | Strong rancid and unpleasant[2] |
밀도 | 0.893 g/cm3 (25 °C)[3] 0.8884 g/cm3 (35.05 °C) 0.8773 g/cm3 (50.17 °C)[4] |
녹는점 | 31.6 °C (88.9 °F; 304.8 K)[5] |
끓는점 | 268.7 °C (515.7 °F; 541.8 K) [6] |
0.015 g/100 mL (20 °C)[6] | |
용해도 | Soluble in alcohol, ether, CHCl3, C6H6, CS2, 아세톤[2] |
log P | 4.09[6] |
증기 압력 | 4.88·10−5 kPa (25 °C)[2] 0.1 kPa (108 °C)[6] 2.03 kPa (160 °C)[1][3] |
산성도 (pKa) | 4.9[2] |
열전도율 | 0.372 W/m·K (solid) 0.141 W/m·K (liquid)[4] |
굴절률 (nD) |
1.4288 (40 °C)[2] |
점도 | 4.327 cP (50 °C)[6] 2.88 cP (70 °C)[4] |
구조 | |
Monoclinic (−3.15 °C)[7] | |
P21/c[7] | |
격자 상수 |
α = 90°, β = 91.28°, γ = 90° |
열화학 | |
열용량 (C) |
475.59 J/mol·K[1] |
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298) |
−713.7 kJ/mol[6] |
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298) |
6079.3 kJ/mol[1] |
위험 | |
주요 위험 | Medium toxicity |
물질 안전 보건 자료 | External MSDS |
GHS 그림문자 | [3] |
신호어 | 경고 |
GHS 유해위험문구 |
H315, H319, H335[3] |
GHS 예방조치문구 |
P261, P305+351+338[3] |
섭취 위험 | May be toxic |
흡입 위험 | May cause irritation |
피부 위험 | May be toxic on contact |
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |
인화점 | 110 °C (230 °F; 383 K) [3] |
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |
LD50 (median dose) |
10 g/kg (rats, oral)[8] |
관련 화합물 | |
관련 fatty acids |
Nonanoic acid, Undecanoic acid |
관련 화합물 |
Decanol Decanal |
카프르산은 코코넛유(약 10%)와 팜핵유(약 4%)에서 자연적으로 발견되고, 그 외에 일반적인 종자 기름에는 흔치 않다.[10] 카프르산은 다양한 포유류의 젖에서 발견되며, 다른 동물성 지방에서는 소량 발견된다.[11] 또한 카프르산은 두리안의 일종인 Durio graveolens의 열매 지방의 1.62%를 차지한다.[12]
카프로산과(C6 지방산)과 카프릴산(C8 지방산)은 염소에서 그 이름을 따왔다. 카프르산과 이들 지방산들은 염소 젖의 지방 중 15%를 차지한다.
카프르산은 산성 조건 하에서 산화제인 삼산화 크롬(CrO3)을 사용하여 1차 알코올인 데칸올을 산화시켜 제조할 수 있다.[13]
카프르산의 중화 또는 전형적인 트라이글리세라이드인 카프르산 에스터에 수산화나트륨을 가해 비누화시키면 나트륨 데카노에이트(sodium decanoate)를 얻을 수 있다. 나트륨 데카노에이트(CH3(CH2)8COO−Na+)는 일부 비누 제품의 구성 성분이다.
카프르산은 인공 과일 향 및 향료용 에스터 제조에 사용되며, 또한 화학 합성의 중간생성물로 사용된다. 카프르산은 유기 합성 및 향수, 윤활유, 그리스, 고무, 염료, 플라스틱, 식품첨가제, 의약품 제조에 산업적으로 사용된다.[8]
다양한 의약품의 카프레이트 에스터 프로드러그들이 이용가능하다. 카프르산은 지방산이므로 약물과 함께 염 또는 에스터를 형성하면 지질친화성과 지방 조직에 대한 친화성이 증가한다. 지방 조직에서 약물의 분포가 일반적으로 느리기 때문에 데카노에이트 형태를 사용하여 장기간 주사 가능한 형태의 약물(데포 주사라 불림)을 개발할 수 있다. 데카노에이트 에스터로 이용가능한 약물의 예로는 난드롤른(nandrolone), 플루페나진(fluphenazine), 브롬페리돌(bromperidol), 할로페리돌(haloperidol)이 있다.
카프르산은 치료와 관련된 농도에서 비경쟁적 AMPA 수용체(α-아미노-3-하이드록시-5-메틸-4-이소자졸레프로피온산 수용체)의 길항제로서 전압의존적 및 소단위체 의존적 방식으로 작용하며, 이는 카프르산의 항경련 효과를 설명하기에 충분하다.[14] 뇌에서 카프르산에 의한 흥분성 신경전달의 직접적인 억제는 중간 사슬 트라이글리세라이드(MCT) 케톤 생성성 식이의 항경련제 효과에 기여한다.[14] 카프르산과 AMPA 수용체의 길항제인 페람파넬(perampanel)은 AMPA 수용체에서 따로 떨어진 서로 다른 부위에 작용하므로 AMPA 수용체에서 협동 작용이 가능하여 페람파넬과 케톤 생성성 식이가 서로 시너지 효과를 일으킬 수 있음을 시사한다.[14]
카프르산은 케톤 생성성 식이와 관련된 미토콘드리아 증식을 담당할 수 있으며, PPARγ(Peroxisome proliferator-activated receptor gamma) 수용체의 작용과 미토콘드리아 발생에 관여하는 표적 유전자를 통해 생성될 수 있다.[15][16] 미토콘드리아 내막에 위치한 전자전달계의 복합체 I의 활성은 카프르산의 처리에 의해 크게 상승된다.[15]
그러나 입을 통해서 섭취한 중간 사슬 지방산들은 간문맥을 통해 간에서 흡수됨으로써 1차 통과 대사에 의해 매우 빠르게 분해될 것이라는 점과 β-산화와 시트르산 회로를 통해 신속하게 대사되어 이산화 탄소, 아세톤, 케톤체를 생성한다는 점을 유의해야 한다.[17] 케톤체인 β-하이드록시뷰티르산과 아세톤이 직접적인 항경련 활성을 가지는지는 불분명하다.[14][18][19][20]
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