작용기
화학적 특성을 갖게 하는 원자의 집합 / From Wikipedia, the free encyclopedia
작용기(作用基, 영어: functional group)는 유기화학에서 분자들의 특징적인 화학 반응을 담당하는 분자 내의 특정 치환기 또는 부분이다. 관능기(官能基), 기능기(機能基), 기능원자단(機能原子團)이라고도 한다. 동일한 작용기는 작용기가 속한 분자의 크기에 관계없이 동일하거나 유사한 화학 반응을 겪게 된다.[1][2] 이를 통해 화학 반응의 체계적인 예측, 화합물의 행동, 화학 합성의 설계를 가능하게 한다. 또한 작용기의 반응성은 근처의 다른 작용기에 의해 변할 수 있다. 유기 합성에서 작용기의 상호전환은 변환의 기본 유형 중 하나이다.
작용기는 작용기가 부착되는 물질에 관계없이 독특한 화학적 특성을 갖는 한 개 이상의 원자로 구성된 원자단이다. 작용기의 원자들은 공유 결합에 의해 서로 연결되며, 분자의 나머지 부분과도 연결되어 있다. 중합체의 반복되는 단위체의 경우, 작용기는 비극성 탄소 원자에 부착되어 탄소 사슬에 화학적 특성을 부여한다. 작용기도 하전될 수 있는데, 예를 들어 카복실산염(–COO−)은 분자를 다원자 이온 또는 복합 이온으로 변환시킨다. 배위 화합물에서 중심 원자에 결합하는 작용기는 리간드라고 불린다. 복합체 형성 및 용매화는 또한 작용기의 특정 상호작용에 의해 일어난다. 용해성을 야기하는 것은 공유 또는 상호작용하는 작용기들에 의한 것이다. 예를 들어, 설탕은 하이드록실기와 하이드록실기가 서로 강하게 상호작용하기 때문에 물에 녹는다. 또한 작용기가 이들이 부착된 원자보다 전기음성도가 더 큰 경우 작용기는 극성이 되고, 이들 작용기를 가지고 있는 비극성 분자는 극성이 되어 일부 수용성 환경에서 가용성이 된다.
유기 화합물의 명명을 위한 계통 명명법은 작용기의 이름과 모체 화합물인 알케인의 이름을 조합한 것이다. 전통적인 명명법에서 작용기가 결합된 탄소 다음의 첫 번째 탄소 원자를 α 탄소라고 부른다. 두 번째 탄소 원자를 β 탄소, 세 번째 탄소를 γ 탄소로 부른다. 탄소에 다른 작용기가 있는 경우, 그리스 문자로 명명될 수 있는데, 예를 들어 γ-아미노뷰티르산의 γ-아민은 카복실기에서부터 세 번째 탄소에 결합되어 있다. IUPAC 규약은 위치에 숫자 표기(예: 4-아미노부탄산)을 요구한다. 전통적인 이름에서 다양한 수식어들이 이성질체들을 표시하는 데 사용된다. 예를 들어, 아이소프로판올(IUPAC 이름: 프로판-2-올)은 n-프로판올(프로판-1-올)의 이성질체이다.