벤조퓨란

벤조퓨란(영어: benzofuran)은 벤젠 고리와 퓨란 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C₈H₆O인 헤테로고리 화합물이다. 벤조퓨란은 무색의 액체로 콜타르의 구성 성분이다. 벤조퓨란은 보다 복잡한 구조를 갖는 많은 관련 화합물들의 모체 화합물이다. 예를 들어, 솔라렌은 여러 식물들에서 생성되는 벤조퓨란 유도체이다.

벤조퓨란

이름
우선명 (PIN) 1-benzofuran[1]
별칭 benzofuran[1] coumarone benzo[b]furan
식별자
CAS 번호	271-89-6 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	107704
ChEBI	CHEBI:35260 예
ChEMBL	ChEMBL363614 예
ChemSpider	8868 예
DrugBank	DB04179 예
ECHA InfoCard	100.005.439
EC 번호	205-982-6
그멜린 레퍼런스	260881
KEGG	C14512 예
PubChem CID	9223
RTECS 번호	DF6423800
UNII	LK6946W774 예
UN 번호	1993
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020141
InChI InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H 예 Key: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Key: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU
SMILES o2c1ccccc1cc2
성질
화학식	C8H6O
몰 질량	118.135 g·mol−1
녹는점	−18 °C (0 °F; 255 K)
끓는점	173 °C (343 °F; 446 K)
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H226, H351, H412
GHS 예방조치문구	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P281, P303+361+353, P308+313, P370+378, P403+235, P405, P501
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	500 mg/kg (mice).[2]
관련 화합물
관련 화합물	벤조싸이오펜, 인돌, 인덴
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생성

벤조퓨란은 콜타르에서 추출된다. 벤조퓨란은 또한 2-에틸페놀의 탈수소화에 의해 얻을 수 있다.^[2]

실험실에서 제조 방법

벤조퓨란은 실험실에서 다양한 방법으로 제조할 수 있다. 주목할 만한 예들은 다음과 같다.

• 클로로아세트산에 의한 살리실알데하이드의 O-알킬화, 이어서 생성된 에터의 탈수(고리화) 및 탈카복실화.^[3]

벤조퓨란의 생성 반응

• 쿠마린이 수산화물과 반응하는 퍼킨 자리옮김.^[4][5][6]

퍼킨 자리옮김

• 다양한 친다이엔체와 나이트로 비닐 퓨란의 딜스-알더 반응.^[7]

딜스-알더 반응에 의한 치환된 벤조퓨란의 생성

• 알카인 오쏘-치환 페놀의 고리이성질화.^[8]

고리이성질화를 통한 벤조퓨란의 생성

같이 보기

• 치환된 벤조퓨란
• 퓨란 – 융합된 벤젠 고리가 없는 유사체.
• 인돌 – 산소 원자 대신 질소 원자를 가지고 있는 유사체.
• 벤조싸이오펜 – 산소 원자 대신 황 원자를 가지고 있는 유사체.
• 아이소벤조퓨란 – 2번 위치에 산소 원자를 가지고 있는 이성질체.
• 오론
• 툰베르기놀 F

각주

1. 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 218쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Collin, G.; Höke, H. (2007). 〈Benzofurans〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.
3. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). “Coumarone” (PDF). 《Organic Syntheses》 46: 28.; 《Collective Volume》 5, 251쪽
4. Perkin, W. H. (1870). “XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. 《Journal of the Chemical Society》 23: 368–371. doi:10.1039/JS8702300368.
5. Perkin, W. H. (1871). “IV. On some New Derivatives of Coumarin”. 《Journal of the Chemical Society》 24: 37–55. doi:10.1039/JS8712400037.
6. Bowden, K.; Battah, S. (1998). “Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. 《Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2》 1998 (7): 1603–1606. doi:10.1039/a801538d.
7. Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). “Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction”. 《Synthetic Communications》 20 (1): 101–109. doi:10.1080/00397919008054620.
8. Fürstner, Alois & Davies, Paul (2005). “Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes”. 《Journal of the American Chemical Society》 127 (43): 15024–15025. doi:10.1021/ja055659p. hdl:11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1. PMID 16248631.