炭酸エステル

炭酸エステル（たんさんエステル、carbonate ester）は有機化学における官能基の一種で、炭酸の2つの水素原子をアルキル基で置き換えたものである。${\displaystyle {\ce {RO-C(=O)-OR'}}}$ の構造を持つ^[1]。

炭酸エステルの一般構造式

一般に酸性には強いが、塩基性条件下では容易に加水分解を受け、二酸化炭素とアルコールを発生する。

ホスゲンとアルコールの反応で合成するのが一般的である。炭酸ジフェニルとアルコールとのエステル交換反応、一酸化炭素とアルコールの金属触媒による反応なども用いられる。

誘導体

• 炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン（エチレンカルボナート）、炭酸プロピレン（プロピレンカルボナート）は溶剤、電解液などとして利用される^[2]。
• ポリカーボネート樹脂は、ビスフェノールAが炭酸エステル結合によって多数連結したものである。ビスフェノールAとホスゲンまたは炭酸ジフェニルとの反応で合成され、耐衝撃性・透明性などを生かして各分野に幅広く応用されている。
• 有機合成分野においては 1,2- および 1,3-ジオールの保護基として利用される。水酸化ナトリウム水溶液などの作用で脱保護できる。

脚注

1. “炭酸エステル”. コトバンク. 2024年10月5日閲覧。
2. “炭酸エステル”. 安藤パラケミー株式会社. 2024年10月5日閲覧。

関連項目

• 炭酸塩
• エステル
• 硫酸エステル
• 硝酸エステル
• リン酸エステル