1,3-ベンゾジオキソール

1,3-ベンゾジオキソール（英: 1,3-Benzodioxole）、別名1,2-メチレンジオキシベンゼン（英: 1,2-Methylenedioxybenzene）は、ベンゼン環にメチレンジオキシ基が結合した化合物である。ベンゼンと1,3-ジオキソランが1辺を共有した化合物とみることもできる。

1,3-ベンゾジオキソール 1,3-Benzodioxole
別称 1,2-メチレンジオキシベンゼン
識別情報
CAS登録番号	274-09-9
PubChem	9229
ChemSpider	13881169
EC番号	205-992-0
国連/北米番号	1993
MeSH	1,3-Benzodioxole
ChEBI	CHEBI:38732
RTECS番号	DA5600000
バイルシュタイン	115506
SMILES C1Oc2ccccc2O1 C1OC2=C(O1)C=CC=C2
InChI InChI=1S/C7H6O2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-4H,5H2  Key: FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H6O2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-4H,5H2 Key: FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYAV
特性
化学式	C7H6O2
モル質量	122.12 g mol−1
精密質量	122.036779436 g mol-1
外観	無色または赤褐色の液体[1]
密度	1.064 g cm-3
沸点	173 °C, 446 K, 343 °F
水への溶解度	難溶[1]
有機溶媒への溶解度	エタノール、アセトンに易溶。[1]
log POW	2.08
蒸気圧	1.6 kPa
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-184 kJ mol-1[2]
標準燃焼熱 ΔcHo	-3428 kJ mol-1[2]
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H302, H332
EU分類	Xn
NFPA 704	2 1 0
Rフレーズ	R20/22
Sフレーズ	S22, S24/25
引火点	61 °C (142 °F; 334 K)
半数致死量 LD50	580mg/kg（ラット、経口）[1]
関連する物質
関連物質	1,4-ベンゾジオキサン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カテコールと、ジヨードメタンなど2置換ハロメタンから合成され^[3][4]、香水や殺虫剤、医薬品の原料となる。

誘導体

1,3-ベンゾジオキソールの誘導体には、サフロールやヘリオトロピンなどが知られている。

脚注

1. 製品詳細情報（和光純薬工業）
2. “1,3-Benzodioxole”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
3. Bonthrone, W. and Cornforth, J. (1969). “The methylenation of catechols”. Journal of the Chemical Society: 1202-1204. doi:10.1039/J39690001202. http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1969/J3/j39690001202#!divAbstract 28 December 2013閲覧。.
4. Fujita, Harushige and Yamashita, Masataro (1973). “The Methylenation of Several Allylbenzene-1,2-diol Derivatives in Aprotic Polar Solvents”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 46 (11): 3553-3554. doi:10.1246/bcsj.46.3553. https://doi.org/10.1246/bcsj.46.3553 27 December 2013閲覧。.