ベンゾオキサゾール

ベンゾオキサゾール (benzoxazole) とは複素環式芳香族化合物のひとつで、ベンゼンとオキサゾールが辺を共有して縮合した構造を持つ。ピリジンに似た臭いを示し、工業や研究で用いられる。

ベンゾオキサゾール
IUPAC名 ベンゾオキサゾール
別称 1-オキサ-3-アザ-1H-インジン
識別情報
CAS登録番号	273-53-0
SMILES O1C=NC2=CC=CC=C12
特性
化学式	C7H5NO
モル質量	119.12 g mol−1
外観	無色～淡黄色固体
融点	27 - 30 °C
沸点	182 °C
水への溶解度	不溶
危険性
引火点	58 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンゾオキサゾールの構造はフルノキサプロフェンなどの医薬品に含まれる。また、医薬品や生理活性物質の合成に際し出発物質となる。

フルノキサプロフェンの構造式

反応

ベンゾオキサゾールの反応はそのほとんどがオキサゾール環上で起こる。

ベンゾオキサゾールに強塩基を作用させると、窒素と酸素の間の炭素（2位）上からプロトンが引き抜かれたカルバニオンを与える^[1]。

求電子置換反応もまた2位の炭素上で起こる^[2]。

ヒドリド性還元剤を作用させると開環反応が起こり、2-(メチルアミノ)フェノールが生じる^[3]。

出典

1. Bushey, Dean F.; Johnson, Brenda F.; Huang, Jamin (1985). “Intramolecular nitrogen-phosphorus interactions of phosphate esters”. J. Org. Chem. 50 (12): 2091–2095. doi:10.1021/jo00212a017.
2. Volochnyuk, Dmitriy; Khodakovskiy, Pavel; Panov, Dmitriy; Pervak, Igor; Zarudnitskii, Evgenij; Shishkin, Oleg; Yurchenko, Aleksandr; Shivanyuk, Alexander et al. (2008). “2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles”. Synthesis 2008 (6): 948–956. doi:10.1055/s-2008-1032197.
3. Kotha, Sambasivarao; Bindra, Vandana; Kuki, Atsuo (1994). “Synthesis and Reactions of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives”. Heterocycles 38 (1): 5. doi:10.3987/COM-93-6523.