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トリプタミンはインドール誘導体で、トリプトファンから脱炭酸した構造を持つ有機化合物である。様々な生理活性物質の母骨格となっており、この骨格を持つ分子はトリプタミン類として知られている。
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神経伝達物質であるセロトニン、睡眠を制御するホルモンであるメラトニンなどが、トリプタミン類としてよく知られている。また細菌、植物、動物に分布しているトリプタミンアルカロイドは、精神作用効果があることで知られている。この例としてマジックマッシュルームに含まれるシロシビンや、様々な植物に含まれるジメチルトリプタミンなどが挙げられる。化学合成法も多数知られており、片頭痛の薬であるスマトリプタン及びその誘導体などが合成されている。トリプタミン骨格はLSD、イボガイン、ヨヒンビンのようなエルゴリンアルカロイドの一部にも見られる。
トリプタミン骨格を持つ多くの幻覚作用を持つ分子を詳細に解説した本も出版されている[1]。
略称 | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | 正式名 |
---|---|---|---|---|---|---|
AET | CH2CH3 | H | H | H | H | α-エチルトリプタミン |
AMT | CH3 | H | H | H | H | α-メチルトリプタミン |
セロトニン | H | H | OH | H | H | 5-ヒドロキシトリプタミン |
DET | H | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | N,N-ジエチルトリプタミン |
DiPT | H | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N,N-ジイソプロピルトリプタミン |
DMT | H | H | H | CH3 | CH3 | N,N-ジメチルトリプタミン |
DPT | H | H | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | N,N-ジプロピルトリプタミン |
メラトニン | H | H | OCH3 | C(=O)-CH3 | H | 5-メトキシ-N-アセチルトリプタミン |
5-MeO-AMT | CH3 | H | OCH3 | H | H | 5-メトキシ-α-メチルトリプタミン |
ブホテニン | H | H | OH | CH3 | CH3 | 5-ヒドロキシ-N,N-ジメチルトリプタミン |
エトシン (ethocin) | H | OH | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-ヒドロキシ-N,N-ジエチルトリプタミン |
イプロシン (iprocin) | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-ヒドロキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン |
5-MeO-DIPT | H | H | OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-メトキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン |
5-MeO-DMT | H | H | OCH3 | CH3 | CH3 | 5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン |
ミプロシン (Miprocin) | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH3 | 4-ヒドロキシ-N-イソプロピル-N-メチルトリプタミン |
サイロシン | H | OH | H | CH3 | CH3 | 4-ヒドロキシ-N,N-ジメチルトリプタミン |
シロシビン | H | OPO3H2 | H | CH3 | CH3 | 4-ホスホリルオキシ-N,N-ジメチルトリプタミン |
スマトリプタン | H | H | SO2NHCH3 | CH3 | CH3 | 5-メチルアミノスルホニル-N,N-ジメチルトリプタミン |
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