テトラブチルアンモニウム

テトラブチルアンモニウム（英: Tetrabutylammonium）は、分子式が[N(C
4H
9)
4]+
で表される第四級アンモニウムカチオンである。[NBu
4]+
（ここで、Buはブチル基を指す）とも表記される。実験室において、この化合物は、無機アニオンの脂溶性塩を調製するために使用される。テトラエチルアンモニウム誘導体に比べ、テトラブチルアンモニウム塩はより脂溶性だが、結晶化しにくい特性がある。

テトラブチルアンモニウム
IUPAC名 N,N,N-トリブチルブタン-1-アミニウム
別称 テトラブチルアザニウム
識別情報
CAS登録番号	10549-76-5
PubChem	16028
ChEBI	CHEBI:45825
SMILES CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI InChI=1S/C16H36N/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4/h5-16H2,1-4H3/q+1
特性
化学式	[N(C 4H 9) 4]+
モル質量	242.470 g/mol
関連する物質
関連する関連化合物	フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム, 臭化テトラブチルアンモニウム, 塩化テトラブチルアンモニウム, ヨウ化テトラ-n-ブチルアンモニウム, 水酸化テトラブチルアンモニウム（英語版）, ヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム（英語版）
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

誘導体

テトラブチルアンモニウム塩の、基本的なアニオンの例：

• フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム - 脱シリル化（英語版）試薬。
• 臭化テトラブチルアンモニウム - 他のテトラブチルアンモニウム塩の前駆体。塩メタセシス反応（英語版）を経て生成。
• ヨウ化テトラ-n-ブチルアンモニウム - 低コスト触媒^[1]。
• 三ヨウ化テトラブチルアンモニウム（英語版） - 化学合成で使用される三ヨウ化物アニオンの担体。
• 水酸化テトラブチルアンモニウム（英語版） - 酸塩基反応による他のテトラブチルアンモニウム塩の前駆体。
• ヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム（英語版） - 非水系電気化学の電解質。

テトラブチルアンモニウム塩の、より複雑な例：

• ポリ酸^[2]
• NS-
  4^[3]
• 金属カルボニルアニオン^[4]
• 合成鉄・硫黄クラスター（[Fe
  4S
  4(SPh)
  4]²⁻）^[5]
• オクタクロロジレニウム酸カリウム（英語版）（[Re
  2Cl
  8]²⁻）^[6]

関連項目

• n-ブチルリチウム

脚注

[脚注の使い方]

1. Shi, Erbo; Shao, Ying; Chen, Shulin; Hu, Huayou; Liu, Zhaojun; Zhang, Jie; Wan, Xiaobing (2012-07-06). “Tetrabutylammonium Iodide Catalyzed Synthesis of Allylic Ester with tert-Butyl Hydroperoxide as an Oxidant”. Organic Letters 14 (13): 3384・3387. doi:10.1021/ol3013606. ISSN 1523-7060. PMID 22731787. https://doi.org/10.1021/ol3013606.
2. Klemperer, W. G. (1990). “Tetrabutylammonium Isopolyoxometalates”. Inorganic Syntheses. 27. pp. 74・85. doi:10.1002/9780470132586.ch15. ISBN 9780470132586
3. Bojes, J.; Chivers, T.; Drummond, I. (1978). “Heptathiazocine(Heptasulfurimide) and Tetrabutylammonium Tetrathionitrate”. Inorganic Syntheses. 18. pp. 203・206. doi:10.1002/9780470132494.ch36. ISBN 9780470132494
4. Ceriotti, A.; Longoni, G.; Marchionna, M. (1989). “Bis(Tetrabutylammonium) Hexa-μ-Carbonyl-Hexacarbonylhexaplatinate(2 -), [N(C ₄ H ₉ ) ₄ ] ₂ [Pt ₆ (Co) ₆ (μ-Co) ₆ ]”. Inorganic Syntheses. 26. pp. 316・319. doi:10.1002/9780470132579.ch57. ISBN 978-0-471-50485-6
5. Christou, George; Garner, C. David; Balasubramaniam, A.; Ridge, Brian; Rydon, H. N. (1982). “9. Tetranuclear Iron-Sulfur and Iron-Selenium Clusters”. Tetranuclear Iron-Sulfur and Iron-Selenium Clusters. Inorganic Syntheses. 21. pp. 33・37. doi:10.1002/9780470132524.ch9. ISBN 9780470132524.
6. Barder, T. J.; Walton, R. A. (1990). “Tetrabutylammonium Octachlorodirhenate(III)”. Inorganic Syntheses. 28. pp. 332・334. doi:10.1002/9780470132593.ch83. ISBN 9780470132593