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シクロホスファミド(英語: Cyclophosphamide、略称:CPA)は、アルキル化剤に分類される抗悪性腫瘍剤(抗がん剤)、免疫抑制剤である。製造販売元は塩野義製薬で、商品名はエンドキサン (Endoxan)。
IUPAC命名法による物質名 | |
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臨床データ | |
胎児危険度分類 | |
法的規制 | |
投与経路 | 経口投与、静脈内投与 |
薬物動態データ | |
生物学的利用能 | >75%(経口投与) |
血漿タンパク結合 | 12~24% |
代謝 | 肝臓(主にCYP2B6) |
半減期 | 2.8~8.7時間 |
排泄 | 尿中 (68%) 糞中 (1.8%) 呼気中 (0.9~1.4%) ※いずれも4日以内 |
識別 | |
CAS番号 | 50-18-0 |
ATCコード | L01AA01 (WHO) |
PubChem | CID: 2907 |
DrugBank | APRD00408 |
KEGG | D07760 |
化学的データ | |
化学式 | C7H15Cl2N2O2P・H2O |
分子量 | 279.10 |
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物理的データ | |
融点 | 45 °C (113 °F) |
初の抗がん剤ナイトロジェンマスタードの誘導体としてドイツ(現・バクスター社)で開発され、同じく日本で開発されたナイトロジェンマスタード誘導体・ナイトロミンに代わって広く用いられることになった。プロドラッグであり、肝臓で代謝され、活性を持つようになる。
水やエタノールに可溶のアルキル化剤で、DNA合成を阻害する。また、抗体産生中のBリンパ球の増殖を妨げるので、免疫抑制作用があり、臓器移植時の拒絶反応を抑える免疫抑制剤として使われるほか、膠原病(全身性エリテマトーデス、血管炎症候群、多発血管炎性肉芽腫症など)の治療の際のエンドキサンパルス療法などで使用することもある。
世界保健機関 (WHO) の下部組織によるIARC発がん性リスク一覧のグループ1に属する。ヒトに対する発癌性の十分な証拠がある。
ショック、アナフィラキシー様症状、骨髄抑制、出血性膀胱炎、排尿障害、イレウス、胃腸出血、間質性肺炎、肺線維症、心筋障害、心不全、抗利尿ホルモン不適合分泌症候群 (SIADH)、皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群、SJS)、中毒性表皮壊死症(Lyell症候群、TEN)、肝機能障害、黄疸、急性腎不全、横紋筋融解症[3][4][5]。
シクロフォスファミドには揮発性があることが知られている[6]。製剤の調製に際しては無菌ドラフトで実施するのはもちろんのこと、手袋も二重に着用することが強く推奨される。また調剤担当者だけでなく看護担当者も皮膚への付着による曝露、揮発した製剤成分の吸入防止のため防護具・防護衣の着用が必要である[7]。
シクロフォスファミドに限らず、がんの化学療法を実施中の患者の体液や排泄物にも抗がん剤そのものやその代謝物質が含まれるため、それらの取り扱いにも同様の注意が必要である。
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