シクロブタン

シクロブタン (cyclobutane) は、分子式 C₄H₈、分子量 56.11 のシクロアルカンである。別名、テトラメチレン (tetramethylene)。融点 −80℃、沸点 13℃、CAS登録番号は 287-23-9。常温で無色の可燃性気体で、エタノール、アセトンに可溶、水に不溶である。

シクロブタン
優先IUPAC名 Cyclobutane
別称 Ethene dimer Biethylene Diethylene
識別情報
CAS登録番号	287-23-0 [EBI]
PubChem	9250
ChemSpider	8894
UNII	5X619RB2CY
EC番号	206-014-5
国連/北米番号	2601
ChEBI	CHEBI:30377
バイルシュタイン	1900183
Gmelin参照	81684
SMILES C1CCC1
InChI InChI=1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2  Key: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2 Key: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYAP
特性
化学式	C4H8
モル質量	56.107 g/mol
外観	無色の気体
密度	0.720 g/cm3
融点	-91 °C, 182 K, -132 °F
沸点	12.5 °C, 286 K, 55 °F
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H220, H280
Pフレーズ	P210, P377, P381, P403, P410+403
NFPA 704	4 1 0
関連する物質
関連するアルカン	ブタン
関連物質	シクロブテン; シクロブタジエン; シクロプロパン; シクロペンタン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

構造

構造式では正方形で書かれるシクロブタンであるが、実際には4つの炭素原子は同一平面上に無く、約25°の角度で折れ曲がった構造を取る。そのため炭素骨格の配置はほぼ 80° である。しかし、シクロブタンは曲がった結合^[1]を形成することで結合角はほぼ 109°となり、通常のシクロアルカンの結合と同様である。そのためにシクロプロパンとは異なり無置換のシクロブタンは環開裂反応を起こしにくい^[2]。

前述のように 1,3-ジブロモプロパンとマロン酸ジエステルとの環化反応をもちいて合成することができる。あるいはシクロプロパン誘導体が光条件下、[2+2] 環状付加反応によって合成される場合もある。

出典

1. Bent Bonds in Organic Compounds Kenneth B. Wiberg Acc. Chem. Res.; 1996; 29(5) pp 229 - 234; (Article) doi:10.1021/ar950207a
2. 小川 桂一郎、「シクロブタン」、『世界大百科事典』、CD-ROM版、平凡社、1999年

関連項目

• シクロブタジエン
• シクロブテン
• シクロブチン