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エチレンジアミン四酢酸(エチレンジアミンしさくさん、ethylenediaminetetraacetic acid)は、金属キレーション剤の1種であり、EDTA あるいはエデト酸と呼ばれることがある。EDTA自体は水に溶けにくいため、後述の様々な利用法で用いるのはEDTAの塩である。通常、とくに断りのない場合、 EDTA はジナトリウム塩であり、日本薬局方ではエデト酸ナトリウムである。ジナトリウム塩であることを正確に記述したい場合や強調したい場合などは、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウム、EDTA・2Na、などと記述される。
エチレンジアミン四酢酸 | |
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2,2',2'',2'''-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid | |
2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid | |
別称 エチレンジアミン四酢酸 ジアミノメタン-四酢酸 エデト酸 エチレンジニトリロ-四酢酸 バーゼン | |
識別情報 | |
略称 | EDTA H4EDTA |
CAS登録番号 | 60-00-4 , 15251-22-6 (2H),(2H),(2H) |
PubChem | 604946781544 (13C),(13C),(1-13C)16217600 (2H),(2H),(2H) |
ChemSpider | 5826 17345117 (2H),(2H),(2H)? |
UNII | 9G34HU7RV0 |
日化辞番号 | J4.406G |
EC番号 | 200-449-4 |
国連/北米番号 | 3077 |
DrugBank | DB00974 |
KEGG | D00052 |
MeSH | Edetic+acid |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL858 |
RTECS番号 | AH4025000 |
ATC分類 | V03AB03 |
バイルシュタイン | 1716295 |
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特性 | |
化学式 | C10H16N2O8 |
モル質量 | 292.24 g mol−1 |
示性式 | (HOOCCH2)2NCH2CH2N(CH2COOH)2 |
外観 | 白色粉末 |
密度 | 0.86 g/cm3 |
融点 |
237–245 °C |
酸解離定数 pKa | pK1=0.0 (CO2H) (µ=1.0) pK2=1.5 (CO2H) (µ=0.1) pK3=2.00 (CO2H) (µ=0.1) pK4=2.69 (CO2H) (µ=0.1) pK5=6.13 (NH+) (µ=0.1) pK6=10.37 (NH+) (µ=0.1)[1] |
危険性 | |
安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
主な危険性 | irritant |
NFPA 704 | |
Rフレーズ | R36 |
Sフレーズ | S26 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
EDTAはキレート剤であり、Ag+、Ca2+、Cu2+、Fe3+、Zr4+ などのそれぞれ1価、2価、3価、4価の金属イオンとキレート錯体を形成する(キレート結合)。特にカルシウム、銅、鉄(3価)、コバルト(3価)とは強く結合する。この特性を利用してキレート滴定に広く使われている。EDTAは4つのカルボン酸と2つの3級アミンを持つため、酸塩基反応にも利用される。
EDTAが持つ金属イオンをキレート(錯化)する性質を利用して、硬水中のMg2+やCa2+をキレートさせて捕集することで軟水化することができ、その目的でシャンプーなどの化粧品に添加される。あるいは金属中毒の治療剤として処方される場合もある。
特に重要な利用法として以下のようなものがある。
またその他にも以下のような利用法が挙げられる。
科学の分野では以下のように利用される。
微生物による分解を受けにくいため、水処理としてはやや難易度の高い処理が必要である。一般に次亜塩素酸ナトリウム添加による酸化分解法が採られるが、重金属等の共存下では事前実験が必要である。
ヨーロッパでは使用が規制されている。また、世界保健機関では、飲料水水質ガイドラインとして、0.6 (mg/L)と定めている。これは、EDTAが亜鉛をキレートして、飲料水から亜鉛が摂取できなくなり、亜鉛欠乏に陥ることもあることを懸念しての策である。
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