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1989年、堺市の市制100周年を記念して、市民文化、都市文化の振興を目的として創設された[1][2]。同じく市制100周年を記念して創設された坊っちゃん文学賞とともに、自治体文学賞のさきがけとなったといわれる[1]。主催は、堺市、財団法人堺市文化振興財団[1][2]。後援は、堺市教育委員会、読売新聞大阪本社[2]。協賛は、社団法人堺観光コンベンション協会、読売文化センターユニオン、泉北高速鉄道[2]。主題は「都市小説」とするが、都市は「堺」に限定されず、題材についても自由[2][3]。入賞作品（1点）には、副賞100万円などが、佳作作品（2点）には、副賞30万円など贈られる[2]。応募資格は、新人およびこれに準じる者[2]。応募条件は、日本語で書かれた未発表の作品[2]。枚数規定は、400字詰原稿用紙50 - 100枚程度[2]。2010年、第22回の実施をもって終了した[1][3]。
| 回（年度） | 応募総数 | 賞 | 受賞者 | 受賞作 |
|---|---|---|---|---|
| 第1回（1989年度） | 95編 | 入賞 | 谷川みのる | 真夜中のニワトリ |
| 佳作 | 柳谷千恵子 | 猫はいません | ||
| 武宮閣之 | ホモ・ビカレンス創世記 | |||
| 務古一郎 | 環濠の内で | |||
| 第2回（1990年度） | 178編 | 入賞 | 直江謙継 | 暗闇の光 |
| 佳作 | 吉岡健 | ワンルームの砂 | ||
| 尾川裕子 | 積もる雪 | |||
| 奨励賞 | 文野広輝 | 濃紺のさよなら | ||
| 第3回（1991年度） | 148編 | 入賞 | 二鬼薫子 | 一桁の前線 |
| 小木曾左今次 | 心を解く | |||
| 佳作 | 北村周一 | 一滴の藍 | ||
| 第4回（1992年度） | 171編 | 入賞 | 川口明子 | 港湾都市 |
| 佳作 | 北村周一 | 犬の気焔 | ||
| 瀬垣維 | くじらになりたい | |||
| 第5回（1993年度） | 190編 | 入賞 | 三咲光郎 | 大正暮色 |
| 篠貴一郎 | 風―勝負の日々― | |||
| 第6回（1994年度） | 226編 | 入賞 | 国吉史郎 | オキナワ、夏のはじまり |
| 丹波元 | 死出の鐔 | |||
| 第7回（1995年度） | 237編 | 入賞 | 岡田京子 | まんげつ |
| 佳作 | 阿久津光市 | 都忘れ | ||
| 田畑茂 | 路地 | |||
| 第8回（1996年度） | 293編 | 入賞 | 風野旅人 | ピレネーの城 |
| 佳作 | 小田眞紀恵 | マイ・ガール | ||
| 石井孝一 | 玉手橋 | |||
| 第9回（1997年度） | 344編 | 入賞 | 大西功 | 乾いた花 - 越境者・杉本良吉の妻 |
| 佳作 | そえだひろ | ビー玉 | ||
| 宗像弘之 | ケタオチ | |||
| 第10回（1998年度） | 333編 | 入賞 | 平野稜子 | 花 |
| 佳作一席 | 小西京子 | あべ川 | ||
| 佳作二席 | 恵木永 | 五郎と十郎 | ||
| 第11回（1999年度） | 329編 | 入賞 | 平井杏子 | 対岸の町 |
| 佳作 | 奥村理英 | 川に抱かれて | ||
| 田畑茂 | 凍蛍 | |||
| 第12回（2000年度） | 309編 | 入賞 | 小林義彦 | 日月山水図屏風異聞 |
| 佳作一席 | 三宅克俊 | 草原を走る都 | ||
| 佳作二席 | 王遍浬 | 人柱 | ||
| 第13回（2001年度） | 263編 | 入賞 | 田畑茂 | マイ・ハウス |
| 佳作 | 植松二郎 | 埋み火 | ||
| 西原健次 | 獄の海 | |||
| 第14回（2002年度） | 294編 | 入賞 | 福岡さだお | 父の場所 |
| 佳作 | 雨神音矢 | 浅草人間縦覧所 | ||
| 第15回（2003年度） | 314編 | 入賞 | 鮫島秀夫 | ソロモンの夏 |
| 佳作 | 源高志 | トラブル街三丁目 | ||
| 小栁義則 | ハングリー・ブルー | |||
| 第16回（2004年度） | 284編 | 入賞 | 松村哲秀 | 弥勒が天から降りてきた日 |
| 佳作 | 八月万里子 | 十三詣り | ||
| 召田喜和子 | 万事ご吹聴 | |||
| 堺市長特別賞 | 林量三 | 遼陽の夕立 | ||
| 第17回（2005年度） | 304編 | 入賞 | 出口正二 | 恙虫 |
| 佳作 | 星野泰斗 | 俺の春 | ||
| 花井美紀 | 天満の坂道 | |||
| 堺市長特別賞 | 天楓一日 | ココロのうた | ||
| 第18回（2006年度） | 254編 | 入賞 | 下川博 | 閉店まで |
| 佳作 | 畔地里美 | やつし屋の明り | ||
| 伊藤光子 | 白い部屋 | |||
| 第19回（2007年度） | 274編 | 入賞 | 住太陽 | 他人の垢 |
| 佳作 | 徳永博之 | ぬんない | ||
| 齊藤洋大 | 天使の取り分 | |||
| 堺市長特別賞 | 有本隆敏 | 友 | ||
| 第20回（2008年度） | 212編 | 入賞 | 黒崎良乃 | もう一度の青い空 |
| 佳作 | 津川有香子 | ほな、またね、メール、するからね | ||
| 塚越淑行 | 理髪店の女 | |||
| 堺市長特別賞 | 田中律子 | 裏街 | ||
| 第21回（2009年度） | 332編 | 入賞 | 小川栄 | 聞きます屋・聡介 |
| 佳作 | 松田幸緒 | 最後のともだち | ||
| 白井靖之 | 律子の簪 | |||
| 第22回（2010年度） | 350編 | 入賞 | 星野泰司 | 俺は死事人 |
| 佳作 | 片岡真 | 桜咲荘 | ||
| 船越和太流 | 伊津子の切符売り | |||
| 堺市長特別賞 | 松川明彦 | うたかたのうた | ||
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