ベルゲニン(Bergenin) またはクスクチン(Cuscutin)は、トリヒドロキシ安息香酸の配糖体である。4-O-メチル没食子酸のC-配糖体であり、O-脱メチル誘導体はノルベルゲニンと呼ばれる。アーユルヴェーダにおいてPaashaanbhed の名で用いられる薬草の成分の一つであり、強い免疫調節作用を持つことが示されている[1]。
概要 Bergenin, 識別情報 ...
| Bergenin |
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(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3,
4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one |
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| 識別情報 |
| CAS登録番号 |
477-90-7 (anhydrous)  =, 5956-63-8 (unspecified hydrate) |
| PubChem |
66065 |
| ChemSpider |
59455  |
| UNII |
L84RBE4IDC |
| ChEMBL |
CHEMBL273019 |
OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
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InChI=1S/C14H16O9/c1-21-11-5(16)2-4-7(9(11)18)12-13(23-14(4)20)10(19)8(17)6(3-15)22-12/h2,6,8,10,12-13,15-19H,3H2,1H3/t6-,8-,10+,12+,13-/m1/s1 Key: YWJXCIXBAKGUKZ-HJJNZUOJSA-N
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| 特性 |
| 化学式 |
C14H16O9 |
| モル質量 |
328.27 g mol−1 |
| 精密質量 |
328.079432 u |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
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Bergenia ciliata やカガミユキノシタ (Bergenia ligulata) 等のヒマラヤユキノシタ属 (Bergenia) [2]、またヒマラヤユキノシタの地下茎から単離される。その他、リュウノウジュ (Dryobalanops aromatica) の幹の樹皮[3]やセイロンマンリョウ (Ardisia elliptica) 、アカメガシワ (Mallotus japonicus) にも見られる[4]。
Nazir, N.; Koul, S.; Qurishi, M. A.; Taneja, S. C.; Ahmad, S. F.; Bani, S.; Qazi, G. N. (2007). “Immunomodulatory effect of bergenin and norbergenin against adjuvant-induced arthritis—A flow cytometric study”. Journal of Ethnopharmacology 112 (2): 401–405. doi:10.1016/j.jep.2007.02.023. PMID 17408893. Dhalwal, K.; Shinde, V. M.; Biradar, Y. S.; Mahadik, K. R. (2008). “Simultaneous quantification of bergenin, catechin, and gallic acid from Bergenia ciliata and Bergenia ligulata by using thin-layer chromatography”. Journal of Food Composition and Analysis 21 (6): 496–500. doi:10.1016/j.jfca.2008.02.008. INIST:20528090. Wibowo, A.; Ahmat, N.; Hamzah, A. S.; Sufian, A. S.; Ismail, N. H.; Ahmad, R.; Jaafar, F. M.; Takayama, H. (2011). “Malaysianol A, a new trimer resveratrol oligomer from the stem bark of Dryobalanops aromatica”. Fitoterapia 82 (4): 676–681. doi:10.1016/j.fitote.2011.02.006. PMID 21338657. Hepatoprotective effects of bergenin, a major constituent of Mallotus japonicus, on carbon tetrachloride-intoxicated rats. Lim HwaKyung, Kim HackSeang, Choi HongSerck, Oh SeiKwan and Choi JongWon, Journal of Ethnopharmacology, 2000, Volume 72 , Number 3, pages 469-474, doi:10.1016/S0378-8741(00)00260-9
=, 5956-63-8 (unspecified hydrate)
