フタラジン

フタラジン(Phthalazine)は、化学式C₈H₆N₂の複素環式化合物である。キノキサリン、シンノリン、キナゾリン等の他のナフチリジンとは異性体の関係にある。

フタラジン[1]
IUPAC名 Phthalazine
別称 Benzo-orthodiazine 2,3-Benzodiazine Benzo[d]pyridazine
識別情報
CAS登録番号	253-52-1
PubChem	9207
ChemSpider	8852
SMILES C1=CC=C2C=NN=CC2=C1
InChI InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-6-10-9-5-7(8)3-1/h1-6H  Key: LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C8H6N2/c1-2-4-8-6-10-9-5-7(8)3-1/h1-6H Key: LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYAE
特性
化学式	C8H6N2
モル質量	130.15 g mol−1
外観	淡黄色針状
融点	90-91 °C, 363-364 K, 194-196 °F
沸点	315-317 °C, 588-590 K, 599-603 °F (分解)
水への溶解度	混和
酸解離定数 pKa	3.39[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

フタラジンは、w-テトラブロモオルトキシレンとヒドラジンの縮合反応またはリンとヨウ化水素を用いたクロルフタラジンの還元によって生成される。

性質

塩基性であり、有機ヨウ素化合物との付加生成物を作る。

反応

過マンガン酸カリウムで酸化すると、ピリダジンジカルボン酸が生成する。亜鉛と塩化水素により分解されて、オルトキシレンジアミンを生成する。濃ヒドラジンとオルトフタルアルデヒド酸からは、ケトヒドロ誘導体のフタラゾンが得られる。塩化ホスホリルで処理すると、クロルフタラジンが生成する。これは、亜鉛と塩化水素によりイソインドールを与え、スズと塩化水素によりフタルイミジンを与える。

出典

1. Merck Index, 11th Edition, 7344.
2. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.