ヒペロシド

ヒペロシド (hyperoside) は有機化合物の一つ。クェルセチンの3-O-ガラクトシドである。ヒペロシドは、モウセンゴケ (Drosera rotundifolia)、イヌゴマ属 (Stachys) 植物、ウツボグサ (Prunella vulgaris)、ヒメスイバ (Rumex acetosella)、ハマネナシカズラ (Cuscuta chinensis) 種子、セイヨウオトギリ、カンレンボク (Camptotheca acuminata) から単離される医学的に活性な化合物である^[1]。

ヒペロシド
IUPAC名 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-chromene-4,5,7-triol
別称 Hyperozide Hyperasid Hyperosid Hyperin quercetin galactoside Quercetin-3-galactoside Quercetin-3-O-galactoside
識別情報
CAS登録番号	482-36-0
PubChem	24835331
ChemSpider	9926320
日化辞番号	J12.400A
SMILES O=C2C(\OC1O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)=C(/Oc3cc(O)cc(O)c23)c4ccc(O)c(O)c4
InChI InChI=1S/C21H20O12/c22-6-13-15(27)17(29)18(30)21(32-13)33-20-16(28)14-11(26)4-8(23)5-12(14)31-19(20)7-1-2-9(24)10(25)3-7/h1-5,13,15,17-18,21-27,29-30H,6H2/t13-,15+,17+,18-,21?/m1/s1 Key: OVSQVDMCBVZWGM-HBDJNLTOSA-N InChI=1/C21H20O12/c22-6-13-15(27)17(29)18(30)21(32-13)33-20-16(28)14-11(26)4-8(23)5-12(14)31-19(20)7-1-2-9(24)10(25)3-7/h1-5,13,15,17-18,21-27,29-30H,6H2/t13-,15+,17+,18-,21?/m1/s1 Key: OVSQVDMCBVZWGM-HBDJNLTOBV
特性
化学式	C21H20O12
モル質量	464.38 g/mol
精密質量	464.09548 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ノビレダイオウ（英語版） (Rheum nobile) およびカラダイオウ (Rheum rhaponticum) では、ヒペロシドは苞葉における紫外線を遮断する物質として機能している。

ヒペロシドはPC12細胞（英語版）において抗酸化活性を示す^[2]。

脚注

1. Shiyou Li, Zhizhen Zhang, Abigail Cain, Bo Wang, Melissa Long, and Josephine Taylor (2005). “Antifungal Activity of Camptothecin, Trifolin, and Hyperoside Isolated from Camptotheca acuminata”. J. Agric. Food Chem. 53 (1): 32–37. doi:10.1021/jf0484780. PMID 15631505.
2. Liu Z, Tao X, Zhang C, Lu Y, Wei D (2005). “Protective effects of hyperoside (quercetin-3-o-galactoside) to PC12 cells against cytotoxicity induced by hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide”. Biomed. Pharmacother. 59 (9): 481-490. doi:10.1016/j.biopha.2005.06.009. PMID 16271843.