テトラヒドロピラン

テトラヒドロピラン
	優先IUPAC名 Oxane
	別称 Tetrahydropyran,; Oxacyclohexane, ; 1,5-epoxypentane
識別情報
CAS登録番号	142-68-7
PubChem	8894
ChemSpider	8554
UNII	V06I3ILG6B
EC番号	205-552-8
DrugBank	DB02412
ChEBI	CHEBI:46941 ;
バイルシュタイン	102436
	SMILES O1CCCCC1;
	InChI InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV;
特性
化学式	C5H10O
モル質量	86.13 g mol−1
外観	無色の液体
密度	0.880 g/cm3
融点	-45 °C, 228 K, -49 °F
沸点	88 °C, 361 K, 190 °F
危険性
主な危険性	引火性、皮膚刺激性
NFPA 704	4 2 1
引火点	−15.6 °C (3.9 °F; 257.5 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラヒドロピラン（英語: tetrahydropyran、THP）は、5個の炭素原子と1個の酸素原子を含む飽和六員環からなる有機化合物である。二重結合を2つ含むピランを参考に命名され、ピランに4個の水素原子を付加することにより生成する。2013年、優先IUPAC名がオキサン（英語: oxane）に決定した^[1]。

概要テトラヒドロピラン, 識別情報 ...

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テトラヒドロピラン環はグルコースなどのピラノースの基本骨格となっている。

テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランの水素化がある^[2]。

有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基はアルコールの保護基として用いられる^[3]^[4]。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後、酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。

消防法に定める第4類危険物第1石油類に該当する^[5]。

[1]
“New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN”. 2024年5月30日閲覧。
[2]
D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 794
[3]
R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 334
[4]
Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 160
[5]
法規情報 (東京化成工業株式会社)

[1] [1]
“New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN”. 2024年5月30日閲覧。

[2] [2]
D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 794

[3] [3]
R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 334

[4] [4]
Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 160

[5] [5]
法規情報 (東京化成工業株式会社)

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テトラヒドロピラン

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合成

利用

法的規制

出典

関連項目

テトラヒドロピラン

優先IUPAC名 Oxane
別称 Tetrahydropyran, Oxacyclohexane, 1,5-epoxypentane
識別情報
CAS登録番号	142-68-7
PubChem	8894
ChemSpider	8554
UNII	V06I3ILG6B
EC番号	205-552-8
DrugBank	DB02412
ChEBI	CHEBI:46941
バイルシュタイン	102436
SMILES O1CCCCC1
InChI InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV
特性
化学式	C₅H₁₀O
モル質量	86.13 g mol⁻¹
外観	無色の液体
密度	0.880 g/cm³
融点	-45 °C, 228 K, -49 °F
沸点	88 °C, 361 K, 190 °F
危険性
主な危険性	引火性、皮膚刺激性
NFPA 704	4 2 1
引火点	−15.6 °C (3.9 °F; 257.5 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。