イソシトシン

イソシトシン（英語: isocytosine）または、2-アミノウラシル（英語: 2-aminouracil）は、ピリミジン塩基の1つで、シトシンの異性体。DNAの正常塩基対の非天然核酸アナログ（英語版）の研究では、イソグアニンと組み合わせて使用される^[1]。特に、ハチモジRNAの核酸塩基として使用される^[2]。

イソグアニン-イソシトシン塩基対

イソシトシン
優先IUPAC名 2-Amino-3H-pyrimidin-4-one
別称 2-Aminouracil
識別情報
CAS登録番号	108-53-2
PubChem	66950
ChemSpider	60309
ChEBI	CHEBI:55502
ChEMBL	CHEMBL56260
SMILES O=C1/C=C\N=C(\N)N1
InChI InChI=1S/C4H5N3O/c5-4-6-2-1-3(8)7-4/h1-2H,(H3,5,6,7,8)  Key: XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H5N3O/c5-4-6-2-1-3(8)7-4/h1-2H,(H3,5,6,7,8) Key: XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYAD
特性
化学式	C4H5N3O
モル質量	111.1 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

グアニジンとリンゴ酸から合成できる^[3]。

リンゴ酸からイソシトシンの合成

利用

また、金属錯体結合、水素結合、核酸塩基の互変異性とプロトン移動効果に関する物理化学的研究でも使用される^[4]。

イソシトシンの互変異性

出典

1. “Isocytosine”. Molecule of the Week. American Chemical Society. November 1, 2012閲覧。
2. Hoshika, Shuichi (22 February 2019). “Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks”. Science 363 (6429): 884-887. doi:10.1126/science.aat0971. PMC 6413494. PMID 30792304. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6413494/.
3. William T. Caldwell , Harry B. Kime (1940). “A New Synthesis of Isocytosine”. J. Am. Chem. Soc. 62 (9): 2365–2365. doi:10.1021/ja01866a028.
4. “Isocytosine”. Sigma-Aldrich. November 1, 2012閲覧。