アンブロキシド

アンブロキシド（ambroxide）は、天然に存在するテルペノイドの一つであり、竜涎香の芳香を産み出す重要な成分の一つである。商品名のアンブロキサンとして広く知られている。アンブロキシドはアンブレインの自動酸化産物である^[2]。

アンブロキシド
IUPAC名 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho-[2,1-b]furan
別称 Ambrox (Firmenich) Ambrofix (Givaudan) Ambroxan (Kao)[1] Ambermox Orcanox (3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta))-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetra-methylnaphtho(2,1-b)furan; Naphtho(2,1-b)furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,; 8alpha, 12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdane; 1,5,5,9-Tetramethyl-13-oxatricyclo(8.3.0.0(4,9))tridecane
識別情報
CAS登録番号	6790-58-5 , 3738-00-9
PubChem	10857465
ChemSpider	9032756
EC番号	229-861-2
ChEMBL	CHEMBL496447
SMILES CC1(CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CCO3)C)C)C
InChI InChI=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H,5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1  Key: YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAEBI  InChI=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H,5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1
特性
化学式	C16H28O
モル質量	236.39 g mol−1
密度	0.939 g/cm3
融点	75 °C, 348 K, 167 °F
沸点	120 °C, 393 K, 248 °F ((1.40 mm Hg))
水への溶解度	insoluble
ethanolへの溶解度	soluble
屈折率 (nD)	1.48
危険性
引火点	161 °C (322 °F; 434 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

アンブロキシドはクラリセージの精油の成分であるスクラレオールから合成される^[3]。スクラレオールはラクトンへと酸化的に分解され、次に対応するジオールへと水素化される。得られた化合物の脱水によりアンブロキシドが形成される^[2]。

用途

アンブロキシドは竜涎香の雰囲気を作り出すため、また保留剤として香水で使われる^[2]。少量 (< 0.01 ppm) が食品のフレーバーとして使われる^[4]。

脚注

1. http://www.trademarkia.com/ambroxan-78528957.html
2. Karl-Georg Fahlbusch (2007), “Flavors and Fragrances”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, p. 72
3. Essential Oils 1995-2000, Dr Brian M Lawrence, ISBN 0-931710-94-4
4. George A. Burdock (2010), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (6th ed.), CRC Press, p. 1895