アリルイソチオシアネート

アリルイソチオシアネート (Allyl isothiocyanate, AITC) は、示性式CH₂CHCH₂NCSで表される集積二重結合化合物の1つであり、有機硫黄化合物にも分類される。無色の油状液体で、マスタードやワサビなどの辛味成分である。辛味や催涙作用の発現には、TRPA1、TRPV1の2つのイオンチャネルが関わっている^[1][2][3]。水には微溶だが、ほとんどの有機溶媒には可溶である^[4]。アリル芥子油とも。

アリルイソチオシアネート
IUPAC名 3-Isothiocyanato-1-propene
別称 アリルイソチオシアナート、マスタードオイル
識別情報
CAS登録番号	57-06-7
PubChem	5971
ChemSpider	21105854
UNII	BN34FX42G3
KEGG	D02818
ChEBI	CHEBI:73224
ChEMBL	CHEMBL233248
SMILES C=CCN=C=S
InChI InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2  Key: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2 Key: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS
特性
化学式	C4H5NS
モル質量	99.15 g mol−1
密度	1.013–1.020 g/cm3
融点	−102 °C, 171 K, -152 °F
沸点	148-154 °C, 421-427 K, 298-309 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生合成と生理機能

クロガラシやカラシナの種子から得ることができる。これらの種子が破壊されると、放出されたミロシナーゼの働きでシニグリンとして知られるカラシ油配糖体が分解され、AITCが生じる。

この物質は本来、草食動物への忌避物質として機能していると見られる。AITCそのものは植物体に対しても有害であるが、これを無害なカラシ油配糖体の形で貯蔵し、草食動物に摂食された際にミロシナーゼによってAITCを遊離することで忌避作用が発揮されると考えられる。

植物体に対する作用としては、ACC合成酵素の活性と発現を抑制し、植物体の老化を早めるエチレンの発生量を減らすことが確認されている^[5]。

合成と利用

塩化アリルとチオシアン酸カリウムの反応により合成される^[4]。

${\displaystyle {\ce {CH2=CHCH2Cl\ + KSCN -> CH2=CHCH2NCS\ + KCl}}}$

この反応で得られた物質は"合成マスタードオイル"として知られる。種子の乾留によっても純度92%程度の油が得られるが、こちらが本来のマスタードオイルであり、主に香料として用いられる。合成マスタードオイルは殺虫剤・殺菌剤^[6]・殺線虫剤などとして、作物保護に用いられる^[4]。また、聴覚障害者用の火災警報器にも使用されている。この臭いをかぐと深い眠りからでも確実に起きると言われる^[7]。この他に、物品の防虫にも用いられることがある他に、ヒアリの忌避剤などとしての使用も考えられている^[8][9]。

AITCは加水分解によってアリルアミンを生成する^[10]。

安全性

ラットに対する経口でのLD₅₀値は339mg/kg、マウスに対する経皮でのLD₅₀値は80mg/kgと報告されている^[11]。

抗腫瘍作用

in vitro 実験と動物実験では、がん予防剤としての多くの望ましい性質が示されている^[12]。

関連項目

• ピペリン（黒胡椒の辛味成分）
• カプサイシン（トウガラシの辛味成分）
• アリシン（ニンニクの香り成分）
• 大根おろし

脚注

1. Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F. et al. (2011). “The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil”. Current Biology 21 (4): 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593.
2. Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). “Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor”. Toxicology and Applied Pharmacology 231 (2): 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.00. PMID 18501939.
3. Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N. et al. (2011). “Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.
4. Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749。
5. 永田, 雅靖 (1995), Studies on Inhibitory Mechanisms of Allyl Isothiocyanate on Browning and Ethylene Production of Shredded Cabbage, http://repository.lib.gifu-u.ac.jp/handle/123456789/2247
6. Shin, Il Shik, Hideki Masuda, and Kinae Naohide. (2004). “Bactericidal activity of wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori”. International journal of food microbiology 94 (3): 255-261. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. PMID 15246236.
7. “わさび臭気発生装置”. 2015年4月4日閲覧。
8. ワサビ成分をヒアリ忌避剤に活用する研究
9. ヒアリ、ワサビで撃退 侵入防止に活用へ
10. Leffler, M. T. (1938). "Allylamine". Organic Syntheses (英語). 18: 5.; Collective Volume, vol. 2, p. 24
11. “Allyl isothiocyanate monograph in IARC”. 2015年4月4日閲覧。
12. Zhang, Yuesheng. (2010). “Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical”. Molecular nutrition & food research 54 (1): 127-135. doi:10.1002/mnfr.200900323. PMID 19960458.