1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-ジアゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン ビス(テトラフルオロボラート) あるいはSelectfluor (セレクトフルオル、Air Products and Chemicalsの商標)は、フッ素 ドナーとして用いられる化学 試薬 である、本化合物は複素環式化合物 DABCO の誘導体である。この無色の塩はEric Banks(マンチェスター工科大学 )らによって1992年に初めて報告され[1] 、求電子的フッ素化 の分野において有機フッ素化学 での使用のため市販されている。
概要 識別情報, 特性 ...
Selectfluor
1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazo niabicyclo[2.2.2]octane ditetrafluoroborate
別称
F-TEDA, N-Chloromethyl-N-fluorotriethylenediammonium bis(tetrafluoroborate)
識別情報
CAS登録番号
140681-55-6
PubChem
2724933
特性
化学式
C7 H14 B2 ClF9 N2
モル質量
354.26 g/mol
外観
無色固体
融点
234
特記なき場合、データは常温 (25 ° C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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Selectfluor試薬は市販されている。ジクロロメタン 中での1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン (DABCO) のアルキル化 と、テトラフルオロホウ酸ナトリウム によるイオン交換 (対イオン の塩化物イオンをテトラフルオロホウ酸イオンで置換する)によって合成される。最後に、この塩を元素状フッ素とテトラフルオロホウ酸ナトリウムで処理する[1] 。
従来の「求電子的フッ素」、すなわち超求電子剤 F+ の等価体は、取り扱いに特殊な装置を必要とする気体状フッ素である。Selectfluor試薬は塩であり、使用にありふれた方法しか必要としない。F2 のように、この塩はF+ の等価体となる。
Selectfluorは主に有機フッ素化合物 の合成に用いられる[2] [3] [4] [5] 。
特殊な応用例
Selectfluor試薬は強力な酸化剤 としても働く。酸化剤は有機化学 における反応で有用である。
US 5459267 "1-substituted-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts and their application as fluorinating agents"
US 55227493 "Fluorinated Sulfonamide Derivatives"
US 5086178 "Fluorinated Diazabicycloalkane Derivatives"
US 5473065 "Fluorinated Diazabicycloalkane Derivatives"
US 5442084 "Method of Selective Fluorination"
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