2-メチル-2-ニトロソプロパン

2-メチル-2-ニトロソプロパン
	IUPAC名 2-Methyl-2-nitrosopropane
	別称 tert-Nitrosobutane
識別情報
略称	NMP[要出典]
CAS登録番号	917-95-3
PubChem	23272
ChemSpider	21764
MeSH	tert-nitrosobutane
	SMILES CC(C)(C)N=O;
	InChI InChI=1S/C4H9NO/c1-4(2,3)5-6/h1-3H3 Key: LUQZKEZPFQRRRK-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C4H9NO
モル質量	87.12 g mol−1
外観	青色液体
関連する物質
関連物質	エチルアミン; エチレンジアミン; プロピルアミン; イソプロピルアミン; 1,2-ジアミノプロパン; 1,3-ジアミノプロパン; イソブチルアミン; tert-ブチルアミン; n-ブチルアミン; sec-ブチルアミン; プトレシン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-メチル-2-ニトロソプロパン(2-Methyl-2-nitrosopropane)またはt-ニトロソブタン(nitrosobutane)は、化学式(CH₃)₃CNOの有機化合物である。青色の液体で、スピントラップに用いられ、ラジカルと結合する。

概要識別情報, 特性 ...

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触媒としてタングステン酸ナトリウムの存在下で、過酸化水素によるtert-ブチルアミン（(CH₃)₃CNH₂）の酸化で合成できる^[2]。蒸留されたばかりの液体は、青色で揮発性がある。他のニトロソ化合物と同様に、曲がったC-N=O結合で特徴付けられる。室温に置くと二量化し、青色から無色になる。溶液中では、この二量体はすぐに青色のモノマーに戻る^[3]。

この物質は、スピントラップに用いることができ、不安定なフリーラジカルを捕捉して、電子スピン共鳴で検出や分析が可能な常磁性のニトロキシドラジカルを形成する。炭素中心のチロシルラジカルの捕捉に特に有益である^[4] 。

また、「擬似リビング」機構によるメタクリル酸メチルのラジカル重合の調節剤にもなる^[5]。

ニトロソ化合物

[脚注の使い方]

[1]
“tert-nitrosobutane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年5月7日閲覧。
[2]
A. Calder, A. R. Forrester, and S. P. Hepburn 2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.803; Vol. 52, p.77. Link
[3]
John C. Stowell (1971). “tert-Alkylnitroso compounds. Synthesis and dimerization equilibriums”. J. Org. Chem. 36 (20): 3055–3056. doi:10.1021/jo00819a038.
[4]
David P. Barr, Michael R. Gunther, Leesa J. Deterding, Kenneth B. Tomer, and Ronald P. Mason (1996). “ESR Spin-trapping of a Protein-derived Tyrosyl Radical from the Reaction of Cytochrome c with Hydrogen Peroxide”. J. Biol. Chem. 271 (26): 15498–15503. doi:10.1074/jbc.271.26.15498. PMID 8663160. オリジナルの2009年05月14日時点におけるアーカイブ。 2009年4月6日閲覧。.
[5]
Dmitry F Grishin, Lyudmila L Semyonycheva, Elena V Kolyakina (1999). “2-Methyl-2-nitrosopropane as a new regulator of the polymer chain growth”. Mendeleev Communications 9 (6): 250–251. doi:10.1070/mc1999v009n06ABEH001161.

[1] [1]
“tert-nitrosobutane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年5月7日閲覧。

[2] [2]
A. Calder, A. R. Forrester, and S. P. Hepburn 2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.803; Vol. 52, p.77. Link

[3] [3]
John C. Stowell (1971). “tert-Alkylnitroso compounds. Synthesis and dimerization equilibriums”. J. Org. Chem. 36 (20): 3055–3056. doi:10.1021/jo00819a038.

[4] [4]
David P. Barr, Michael R. Gunther, Leesa J. Deterding, Kenneth B. Tomer, and Ronald P. Mason (1996). “ESR Spin-trapping of a Protein-derived Tyrosyl Radical from the Reaction of Cytochrome c with Hydrogen Peroxide”. J. Biol. Chem. 271 (26): 15498–15503. doi:10.1074/jbc.271.26.15498. PMID 8663160. オリジナルの2009年05月14日時点におけるアーカイブ。 2009年4月6日閲覧。.

[5] [5]
Dmitry F Grishin, Lyudmila L Semyonycheva, Elena V Kolyakina (1999). “2-Methyl-2-nitrosopropane as a new regulator of the polymer chain growth”. Mendeleev Communications 9 (6): 250–251. doi:10.1070/mc1999v009n06ABEH001161.

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2-メチル-2-ニトロソプロパン

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合成と構造

反応

関連項目

出典

2-メチル-2-ニトロソプロパン


IUPAC名 2-Methyl-2-nitrosopropane^[1]
別称 tert-Nitrosobutane
識別情報
略称	NMP^[要出典]
CAS登録番号	917-95-3
PubChem	23272
ChemSpider	21764
MeSH	tert-nitrosobutane
SMILES CC(C)(C)N=O
InChI InChI=1S/C4H9NO/c1-4(2,3)5-6/h1-3H3 Key: LUQZKEZPFQRRRK-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₄H₉NO
モル質量	87.12 g mol⁻¹
外観	青色液体
関連する物質
関連物質	エチルアミンエチレンジアミンプロピルアミンイソプロピルアミン 1,2-ジアミノプロパン 1,3-ジアミノプロパンイソブチルアミン tert-ブチルアミン n-ブチルアミン sec-ブチルアミンプトレシン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。