テトラフルオロエチレン

テトラフルオロエチレン（Tetrafluoroethylene、TFE）は、炭素原子とフッ素原子だけからなる、C₂F₄という分子式で表される化学物質（フルオロカーボン）である。工業的にはポリマーの製造に用いられる。また有機化学的には、ディールス・アルダー反応を起こすことができる。

テトラフルオロエチレン
優先IUPAC名 Tetrafluoroethene
別称 perfluoroethylene TFE
識別情報
CAS登録番号	116-14-3
PubChem	8301
ChemSpider	8000
UNII	OMW63Z518S
KEGG	C19299
ChEBI	CHEBI:38866
ChEMBL	CHEMBL541730
SMILES FC(F)=C(F)F
InChI InChI=1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6  Key: BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2F4/c3-1(4)2(5)6 Key: BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYAC
特性
化学式	C2F4
モル質量	100.02 g/mol
外観	無色の気体
匂い	無臭
密度	1.519 g/cm3 at −76 °C
融点	-142.5℃
沸点	-76.3℃
危険性
NFPA 704	4 3 3
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

特徴

TFEは、4つの水素原子が全てフッ素原子に置換されたエチレンの誘導体である。無色無臭の気体で、非飽和のフッ化炭素化合物であるため、求核性を持つ。

利用

重合してテフロン（ポリテトラフルオロエチレン、PTFE）となる。PTFEは、フッ素と炭素だけからなる2つのフッ化炭素樹脂のうちの1つである。もう1つはTFEと6-9%のヘキサフルオロプロペン（HFP）からなるFEPである。TFEはまた、水素や酸素を含む化合物とともに多くの共重合体を作る。TFEを含むプラスチックには、エチレンと1:1で混合したETFEやランダム共重合体のPFAなどがある。PFAの製造にデュポンは主にメチルビニルエーテルを用いているのに対し、ダイキンはプロピルビニルエーテルを用いている。TFEを使った多くのポリマーがあるが、TFEの重量比は通常50%未満となっている。

製造

TFEはクロロホルムから作られる^[2]。クロロホルムはフッ化水素と反応してクロロジフルオロメタンとなり、クロロジフルオロメタンが熱分解してTFEが生成する。

CHCl₃ + 2 HF → CHClF₂ + 2 HCl

2 CHClF₂ → C₂F₄ + 2 HCl

実験室的には、PTFEを減圧下で熱分解して製造する。PTFEにはひびが入り、圧力に依存してC₂F₄などの物質が生成される^[3]。

安全性

ラットに吸入させた時のLD₅₀は、約40000ppmである^[3]。

国際がん研究機関によるIARC発がん性リスク評価では、Group2A（ヒトに対する発癌性がおそらくある）に分類されている^[4]。

関連項目

• テトラクロロエチレン
• 1,1,1,2-テトラフルオロエタン

出典

1. “Hazard Rating Information for NFPA Fire Diamonds”. 2015年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年3月15日閲覧。
2. Dae Jin Sung, Dong Ju Moon, Yong Jun Lee, Suk-In Hong (2004). “Catalytic Pyrolysis of Difluorochloromethane to Produce Tetrafluoroethylene”. International Journal of Chemical Reactor Engineering 2: A6.
3. Hunadi, R. J.; Baum, K. “Tetrafluoroethylene: A Convenient Laboratory Preparation Synthesis 1982, page 454.
4. IARC Monographs- Classifications