メチルビニルエーテル

メチルビニルエーテル（英: Methyl vinyl ether）は化学式C₃H₆Oで表されるエーテルの一種であり、エーテルにメチル基とビニル基が結合した構造を持つ。塩基性環境下でアセトンとメタノールを反応させることにより得られる^[3]。

メチルビニルエーテル Methyl vinyl ether
別称 ビニルメチルエーテル、メトキシエチレン、メトキシエテン
識別情報
CAS登録番号	107-25-5
PubChem	7861
ChemSpider	7573
SMILES O(C=C)C COC=C
InChI InChI=1S/C3H6O/c1-3-4-2/h3H,1H2,2H3  Key: XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C3H6O
モル質量	58.08 g mol−1
外観	無色の気体
密度	0.77 g/cm–3[1]
融点	−122 °C, 151 K, -188 °F ([2])
沸点	5.5 °C, 279 K, 42 °F ([2])
水への溶解度	20 g/L (15 ℃)
有機溶媒への溶解度	エタノール、エーテル、アセトン、ベンゼンに易溶[2]
蒸気圧	157 kPa (20 °C)[1]
危険性
EU分類	F+
Rフレーズ	R12
Sフレーズ	(S2), S9, S16, S33
引火点	−60℃
発火点	210℃
爆発限界	1.9-32.0
半数致死量 LD50	3660mg/kg（ラット経口）
関連する物質
関連するエーテル	ビニルエーテル ジメチルエーテル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

分子中のアルケン部は反応性が高く、重合反応によりポリメチルビニルエーテルとなる。この反応は、酢酸ビニルからポリ酢酸ビニル、塩化ビニルからポリ塩化ビニルの反応に類似する。

アルケン部は環化付加反応することもでき^[4]、この反応はアクロレインからグルタルアルデヒドを合成する第一段階となる。

この化合物は酸素アタッチメントに隣接したアルケンの脱プロトン化により、アシル化を行う求核剤のシントンとして有用である^[5]この経路は、他の方法では困難なケイ素、ゲルマニウム、スズのアシル誘導体の合成を可能にする^[6][7][8]。

脚注

1. Record of Methylvinylether 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
2. 製品安全データシート（安全衛生情報センター）
3. Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol David Trimma, Corresponding Author Contact Information, E-mail The Corresponding Author, Noel Cantb and Yun Leib Catalysis Today Volume 145, Issues 1-2, 15 July 2009, Pages 163-168 doi:10.1016/j.cattod.2008.04.015
4. Longley, Jr., R. I.; Emerson, W. S. (1950). “The 1,4-Addition of Vinyl Ethers to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds”. J. Am. Chem. Soc. 72 (7): 3079–3081. doi:10.1021/ja01163a076.
5. Lever, Jr., O. W. (1976). “New horizons in carbonyl chemistry: reagents for nucleophilic acylation”. Tetrahedron 32: 1943–1971. doi:10.1016/0040-4020(76)80088-9.
6. Soderquist, J. A.; Hassner, A. (1980). “Synthetic methods. 15. Unsaturated acyl derivatives of silicon, germanium, and tin from metalated enol ethers”. J. Am. Chem. Soc. 102: 1577–1583. doi:10.1021/ja00525a019.
7. Soderquist, J. A.; Hassner, A. (1980). “Vinylmetalloids. 3. Sila- nd germacyclopentan-2-ones from metallated enol ethers”. J. Org. Chem. 45: 541–543. doi:10.1021/jo01291a041.
8. Soderquist, J. A. (1990). "Acetyltrimethylsilane". Organic Syntheses (英語). 68: 25.; Collective Volume, vol. 8, p. 19