亜リン酸トリメチル
チオグリコール ウィキペディアから
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亜リン酸トリメチル (あリンさんトリメチル、英語: Trimethyl phosphite[2]) は化学式P(OCH3)3と表される有機リン化合物。P(OMe)3と略されることもある。無色液体であり、有機金属化学における配位子、有機合成における試薬として用いられる。三角錐形をした中心の3価のリン原子に、3つのメトキシ基が結合した構造である。
| 亜リン酸トリメチル | |
|---|---|
 | |
 |
 |
Trimethyl phosphite | |
別称 Trimethoxyphosphine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 121-45-9  |
| PubChem | 8472 |
| ChemSpider | 8159 |
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| |
| 特性 | |
| 化学式 | C3H9O3P |
| モル質量 | 124.08 g mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 匂い | 独特の刺激臭[1] |
| 密度 | 1.052 |
| 融点 |
-78 °C, 195 K, -108 °F |
| 沸点 |
111 °C, 384 K, 232 °F |
| 水への溶解度 | 反応[1] |
| 蒸気圧 | 24 mmHg (25°C)[1] |
| 危険性 | |
| 許容曝露限界 | none[1] |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | メチルホスホン酸ジメチル |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
市販されているものを購入することも可能だが、三塩化リンから合成することもできる。
酸化されてリン酸トリメチルに変化しやすい。
配位子としては、配位子円錐角が小さくトリメチルホスフィンより強いπ受容性を持つ。代表的な錯体として、無色の正四面体型錯体であるNi(P(OMe)3)4（融点108℃）がある[3]。Kläui ligandと呼ばれる三座配位子は亜リン酸トリメチルの誘導体であり、この配位子（とそれに続く金属錯体）が形成されやすいことは亜リン酸トリメチルがミカエリス・アルブーゾフ反応を受けやすいことの証左となっている。
有機合成においては穏和な脱硫黄試薬として、テトラチアフルバレン誘導体などの合成に用いられる[4]。
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