メチルホスホン酸ジメチル

メチルホスホン酸ジメチル（メチルホスホンさんジメチル、dimethyl methylphosphonate）は、分子式C₃H₉O₃PまたはCH₃PO(OCH₃)₂で表される有機リン化合物である。無色の液体であり、主に難燃剤として用いられる。

メチルホスホン酸ジメチル
IUPAC名 (methoxy-methylphosphoryl)oxymethane
別称 methylphosphonic acid dimethyl ester dimethoxymethyl phosphine oxide dimethyl methanephosphonate dimethyl methyl phosphonate Fran TF 2000 Fyron DMMP Metaran NSC 62240 O,O-dimethyl methylphosphonate Reoflam DMMP
識別情報
CAS登録番号	756-79-6
PubChem	12958
ChemSpider	12418
SMILES O=P(OC)(OC)C
InChI InChI=1S/C3H9O3P/c1-5-7(3,4)6-2/h1-3H3  Key: VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H9O3P/c1-5-7(3,4)6-2/h1-3H3 Key: VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYAG
特性
化学式	C3H9O3P
モル質量	124.08 g mol−1
外観	無色液体
密度	1.145 g/mL at 25 °C
融点	-50 °C, 223 K, -58 °F
沸点	181 °C, 454 K, 358 °F
水への溶解度	徐々に加水分解
危険性
主な危険性	Toxic
Rフレーズ	R46, R36
引火点	69 °C (156 °F; 342 K) (closed cup)
半数致死量 LD50	Oral (rat) 8,210 mg/kg Inhalation (rat) 1h 20.13 mg/l Dermal (rabbit) >2,000 mg/kg
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

化学

亜リン酸トリメチルとハロメタン（ヨードメタン等）を用いたミカエリス・アルブーゾフ反応により製造が可能である。

化学兵器禁止条約におけるスケジュール2指定物質である。塩化チオニルと反応するとメチルホスホン酸ジクロリドが生成し、これはサリンやソマンなどの神経剤の原料に用いられる。この反応は種々のアミン類によって触媒される^[1]。神経ガス検出装置の校正用に、サリンの代替物質として用いることもできる。

用途

民間における主な用途は難燃剤である。その他の用途としては、ガソリンの過早着火防止剤、消泡剤、可塑剤、安定剤、柔軟剤、 帯電防止剤、溶媒への添加剤、低温下における作動液などがある。1987年時点での米国における年間生産量は91,000から910,000キログラムだった^[2]。有機合成においては触媒または試薬として用いられ、非常に反応性の高いイリドを生成する。

アムステルダムで発生したエル・アル航空1862便墜落事故では、他の化学物質と共に積荷に含まれていた190リットルのメチルホスホン酸ジメチルが放出される結果となった。

脚注

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1. Maier, Ludwig (1990). “ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 90.l A CONVENIENT, ONE-STEP SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONYL DICHLORIDES”. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 47 (3-4): 465–470. doi:10.1080/10426509008038002.
2. National Toxicology Program. "NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of Dimethyl Methylphosphonate (CAS No. 756-79-6) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Studies)." National Toxicology Program technical report series 323 (1987): 1. PMID 12748730