メチルオレンジ

メチルオレンジ（Methyl orange）は、滴定においてよく使われるpH指示薬である。

メチルオレンジ
IUPAC名 4'-ジメチルアミノアゾベンゼン-4-スルホン酸ナトリウム
別称 4-[(4-ジメチルアミノ)フェニルアゾ]ベンゼンスルホン酸ナトリウム
識別情報
CAS登録番号	547-58-0
ChemSpider	16736152
SMILES [Na+].CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O)cc2
InChI InChI=1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1  Key: STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M  InChI=1/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 Key: STZCRXQWRGQSJD-REWHXWOFAG
特性
化学式	C14H14N3NaO3S
モル質量	327.33 g mol−1
密度	1.28 g/cm3、固体
融点	300°C以上 不明瞭 (分解)
水への溶解度	0.5 g/100 mL (20 °C) 熱水に可溶
溶解度	ジエチルエーテルに不溶[1]
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険
Hフレーズ	H301
Pフレーズ	P308, P310
EU分類	T
主な危険性	Toxic (T)
NFPA 704	0 1 0
Rフレーズ	R25
Sフレーズ	S37, S45
半数致死量 LD50	60 mg/kg(ラット、経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルオレンジは酸性の半ばで非常にはっきりと色が変化するため、酸の滴定に良く使われる。万能指示薬と違い、色々な色に変化するわけではない。通常は赤色から黄色にかけて変色し、変色の終点ははっきりしている。

色の変化

溶液が酸性から中性になるにつれ、メチルオレンジは赤からオレンジ、さらに黄色へと変化する。変色域は3.1~4.4である。すなわち、pHが4.4を超えると色は変化しなくなる。

酸性では赤色、中性とアルカリ性では黄色である。メチルオレンジのpK_aは25°Cの水で3.47である^[2]。

メチルオレンジ pHによる色の変化 3.1以下 ↔ 4.4以上

メチルオレンジ （キシレンシアノール水溶液中） pHによる色の変化 3.2以下 ↔ 4.2以上

メチルオレンジの色の変化

他の指標

メチルオレンジとキシレンシアノールの混合溶液は、アルカリ性に変化するにつれて灰色から緑へと変色する。

合成

スルファニル酸を炭酸ナトリウムで中和させながら塩酸と亜硝酸ナトリウムでジアゾ化し、塩化ベンゼンスルホン酸ジアゾニウムを得る。これをN'N-ジメチルアニリンとカップリングさせ、これを水酸化ナトリウムでナトリウム塩にしたあと、塩化ナトリウムで沈殿させてメチルオレンジの固体を得る^[3]。

安全性

メチルオレンジには変異原となりうる性質がある^[1]ので、直接の接触は避けるべきである。