スルファニル酸

スルファニル酸（4-アミノベンゼンスルホン酸）（英語:Sulfanilic acid (4-Aminobenzenesulfonic acid)）は、わずかに黄色がかった白色（Off-White、白の濃淡（英語版）参照）の結晶で、硝酸イオンや亜硝酸イオンの定量分析に使われる物質である。固体では双性イオンとして存在し、融点が高い^[1] 。

スルファニル酸
IUPAC名 p-アミノベンゼンスルホン酸
別称 スルファニル酸
識別情報
CAS登録番号	121-57-3
PubChem	8479
ChEBI	CHEBI:27500
SMILES C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O
InChI InChI=1/C6H7NO3S/c7-5- 1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H, 7H2,(H,8,9,10)/f/h8H
特性
化学式	C6H7NO3S
モル質量	173.19
密度	1.485
融点	288 °C, 561 K, 550 °F
水への溶解度	>20 g/l
酸解離定数 pKa	3.01
関連する物質
関連するスルホン酸	ベンゼンスルホン酸 p-トルエンスルホン酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

スルファニル酸はアニリンのスルホ化で得られる^[2]。

応用

スルファニル酸はジアゾ化合物を作りやすいため、アゾ染料やサルファ剤の合成に使用される^[1]。またこの性質を利用してN-(1-ナフチル)エチレンジアミン（英語版）とともにジアゾカップリングを行ってアゾ染料を合成し、硝酸イオンや亜硝酸イオンを定量分析するのに使われる。各イオンの濃度は溶液の赤色の強さから推測される^[3]

またスルファニル酸は燃焼分析（英語版）やポーリー反応（英語版）でも用いられる。