ベンゼンスルホン酸

ベンゼンスルホン酸（ベンゼンスルホンさん、benzenesulfonic acid）は、ベンゼンの水素が1個スルホ基(-SO₃H) に置き換わった構造 (C₆H₅SO₃H)を持つ、有機スルホン酸の一種である。ベシル酸と別称される。水に可溶な強酸である。

ベンゼンスルホン酸[1]
優先IUPAC名 Benzenesulfonic acid[2]
別称 Benzene sulphonic acid; Benzenesulphonic acid; Phenylsulfonic acid; Phenylsulphonic acid; Besylic acid[3]
識別情報
CAS登録番号	98-11-3
PubChem	7371
ChemSpider	7093
UNII	685928Z18A
EC番号	202-638-7
国連/北米番号	2583, 2585, 1803
ChEBI	CHEBI:64455
ChEMBL	CHEMBL1422641
RTECS番号	DB4200000
SMILES OS(=O)(=O)c1ccccc1
InChI InChI=1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9)  Key: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9) Key: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYAJ
特性
化学式	C6H6O3S
モル質量	158.18 g mol−1
外観	無色の結晶性固体
密度	1.32 g/cm3 (47 °C)
融点	44 °C (水和物) 51 °C (無水和物)
沸点	190 °C
水への溶解度	溶ける
その他溶媒への溶解度	アルコールに溶ける。非極性溶媒には溶けない。
酸解離定数 pKa	−2.8[4]
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H290, H302, H314, H315, H319, H335
Pフレーズ	P234, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310
主な危険性	腐食性
引火点	> 113 °C
関連する物質
関連するスルホン酸	スルファニル酸 p-トルエンスルホン酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

ベンゼンを発煙硫酸、あるいは濃硫酸でスルホン化して合成する。

合成式

反応

温水溶液中、ベンゼンスルホン酸を水酸化ナトリウムで中和し、その後冷却すると、プロトンがナトリウムイオンに置き換わったベンゼンスルホン酸ナトリウムの結晶が析出する。

このナトリウム塩、あるいはベンゼンスルホン酸を直接アルカリ融解すると、芳香族求核置換反応が起こる結果、ナトリウムフェノキシドが得られる。これを酸で中和するとフェノールとなる。

ほか、ベンゼンスルホン酸に五酸化二リンを作用させればベンゼンスルホン酸無水物 (C₆H₅SO₂OSO₂C₆H₅₎が、ナトリウム塩に五塩化リンを作用させれば塩化ベンゼンスルホニル (C₆H₅SO₂Cl) が、それぞれ得られる。

用途

試薬のほか、医薬品を塩（ベシル酸塩）にする原料として用いられる。

ベンゼンスルホン酸は、p-トルエンスルホン酸と同様、酸触媒として用いることが可能ではあるが、若干高価であることと、有機溶媒への溶解性に劣ることから、p-トルエンスルホン酸ほどは用いられない。