ヘスペリジン

ヘスペリジン (Hesperidin) は、温州みかんやはっさく、ダイダイなどの果皮および薄皮に多く含まれるフラバノン配糖体（フラボノイド）である。ポリフェノールの一種。陳皮の主成分。ビタミンPと呼ばれるビタミン様物質の一部。ギリシア神話のニュンペー・ヘスペリデスから命名された。

ヘスペリジン
IUPAC名 (2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
識別情報
CAS登録番号	520-26-3
PubChem	10621
ChemSpider	10176
日化辞番号	J4.480F
EC番号	2082881
KEGG	C09755
SMILES O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
InChI InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 =   Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N =   InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ
特性
化学式	C28H34O15
モル質量	610.56 g mol−1
外観	黄色固体
融点	260 °C
出典
MSDS for Hesperidin
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

植物の防御に関与していると考えられ、In vitro の実験で抗酸化物質^[1]として機能する。

アグリコンはヘスペレチン (herperetin）、糖部分はβ-ルチノース（6-O-α-L-ラムノシル-D-β-グルコース）である。ヘスペレチンの7位にグルコースが結合し、そのグルコースの6位にラムノースが結合している。

生理作用

これまで様々な薬理作用が報告されている。

ラットに対してコレステロール^[2]や血圧^[3]を低下させる。

マウスに対して大量投与は骨密度の低下を抑制^[4]し、敗血症に対する保護効果^[5]が示される。

抗不安作用を示し、これはオピオイド受容体もしくはアデノシン受容体を介する効果と考えられる^[6][7]。

アグルコン型活性が In vitro で研究され、in vitro で血液脳関門の通過が示される^[8]。

ほかに抗酸化^[9]、抗炎症^[10][11]、抗アレルギー^[12][13]、毛細血管強化^[14]、血圧降下^[15]、血管透過性抑制^[16][17]、血清脂質改善^[18]、発がん抑制^[19]などの機能が見られる。

脚注

1. Hirata A, Murakami Y, Shoji M, Kadoma Y, Fujisawa S (2005), “Kinetics of radical-scavenging activity of hesperetin and hesperidin and their inhibitory activity on COX-2 expression”, Anticancer Res. 25 (5): 3367-3374, PMID 16101151, http://ar.iiarjournals.org/content/25/5/3367.abstract
2. Monforte MT, Trovato A, Kirjavainen S, Forestieri AM, Galati EM, Lo Curto RB (1995), “Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat”, Farmaco 50 (9): 595-599, PMID 7495469
3. Ohtsuki K, Abe A, Mitsuzumi H, Kondo M, Uemura K, Iwasaki Y, Kondo Y (2003), “Glucosyl hesperidin improves serum cholesterol composition and inhibits hypertrophy in vasculature”, J. Nutr. Sci. Vitaminol. 49 (6): 447–50, PMID 14974738
4. Chiba H, Uehara M, Wu J, Wang X, Masuyama R, Suzuki K, Kanazawa K, Ishimi Y (2003), “Hesperidin, a citrus flavonoid, inhibits bone loss and decreases serum and hepatic lipids in ovariectomized mice”, J. Nutr. 133 (6): 1892–7, PMID 12771335
5. Kawaguchi K, Kikuchi S, Hasunuma R, Maruyama H, Yoshikawa T, Kumazawa Y (2004), “A citrus flavonoid hesperidin suppresses infection-induced endotoxin shock in mice”, Biol. Pharm. Bull. 27 (5): 679–83, doi:10.1248/bpb.27.679, PMID 15133244
6. Loscalzo LM, Wasowski C, Paladini AC, Marder M (2008), “Opioid receptors are involved in the sedative and antinociceptive effects of hesperidin as well as in its potentiation with benzodiazepines”, Eur. J. Pharmacol. 580 (3): 306–13, doi:10.1016/j.ejphar.2007.11.011, PMID 18048026
7. Guzmán-Gutiérrez SL, Navarrete A (2009), “Pharmacological exploration of the sedative mechanism of hesperidin identified as the active principle of Citrus sinensis flowers”, Planta Med. 75 (4): 295–301, doi:10.1055/s-0029-1185306, PMID 19219759
8. Youdim KA, Dobbie MS, Kuhnle G, Proteggente AR, Abbott NJ, Rice-Evans C (2003), “Interaction between flavonoids and the blood-brain barrier: in vitro studies”, J. Neurochem. 85 (1): 180–92, doi:10.1046/j.1471-4159.2003.01652.x, PMID 12641740
9. 柑橘ポリフェノール「糖転移ヘスペリジン」の機能性食品分野における可能性、三皷 仁志、日本食生活学会誌、Vol. 21 (2011) No. 4
10. Emim JA, Oliveira AB, Lapa AJ (1994), “Pharmacological evaluation of the anti-inflammatory activity of a citrus bioflavonoid, hesperidin, and the isoflavonoids, duartin and claussequinone, in rats and mice”, J. Pharm. Pharmacol. 46 (2): 118–22, PMID 8021799
11. Galati EM, Monforte MT, Kirjavainen S, Forestieri AM, Trovato A, Tripodo MM (1994), “Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity”, Farmaco 40 (11): 709–12, PMID 7832973
12. Emim JA, Oliveira AB, Lapa AJ (1994), “Pharmacological evaluation of the anti-inflammatory activity of a citrus bioflavonoid, hesperidin, and the isoflavonoids, duartin and claussequinone, in rats and mice”, J. Pharm. Pharmacol. 46 (2): 118-122, PMID 8021799
13. 柑橘ポリフェノール「糖転移ヘスペリジン」の機能性食品分野における可能性、三皷 仁志、日本食生活学会誌、Vol. 21 (2011) No. 4
14. 柑橘ポリフェノール「糖転移ヘスペリジン」の機能性食品分野における可能性、三皷 仁志、日本食生活学会誌、Vol. 21 (2011) No. 4
15. 柑橘ポリフェノール「糖転移ヘスペリジン」の機能性食品分野における可能性、三皷 仁志、日本食生活学会誌、Vol. 21 (2011) No. 4
16. Liu L, Xu DM, Cheng YY (2008), “Distinct effects of naringenin and hesperetin on nitric oxide production from endothelial cells”, J. Agric. Food. Chem. 56 (3): 824-829, doi:10.1021/jf0723007, PMID 18197618
17. 柑橘ポリフェノール「糖転移ヘスペリジン」の機能性食品分野における可能性、三皷 仁志、日本食生活学会誌、Vol. 21 (2011) No. 4
18. 柑橘ポリフェノール「糖転移ヘスペリジン」の機能性食品分野における可能性、三皷 仁志、日本食生活学会誌、Vol. 21 (2011) No. 4
19. Miller EG, Peacock JJ, Bourland TC, Taylor SE, Wright JM, Patil BS, Miller EG (2008), “Inhibition of oral carcinogenesis by citrus flavonoids”, Nutr. Cancer 60 (1): 69-74, PMID 18444138, http://www.britannica.com/bps/additionalcontent/18/31561426/Inhibition-of-Oral-Carcinogenesis-by-Citrus-Flavonoids

関連項目

• ルチン
• ケルセチン
• 糖転移ヘスペリジン（モノグルコシルヘスペリジン）- ヘスペリジンにブドウ糖を結合されたもの。

外部リンク

• 江崎グリコ素材豆知識. “ヘスペリジン（ビタミンP）とは - 素材豆知識”. 2010年11月30日閲覧。
• 糖転移ヘスペリジン・ビタミンP研究会
• ヘスペリジン研究データ