ピロリジジンアルカロイド

ピロリジジンアルカロイド（英: Pyrrolizidine alkaloid、略称: PA）はピロリジジンを基本骨格とするアルカロイドであり、これまでに300種類以上の天然物が知られている。ピロリジジンアルカロイドはムラサキ科、キク科、ラン科、マメ科植物によく含まれている他、まれにヒルガオ科やイネ科植物でも見つかる。シソ科では少なくとも一種がピロリジジンアルカロイドを産生している。

Thumb — レトロネシンの構造式。ノボロギク (*Senecio vulgaris*) やヒレハリソウ (*Symphytum* spp.) に含まれるピロリジジンアルカロイド。

ピロリジジンアルカロイドには肝毒性がある^[1]。また、肝中心静脈閉塞症や肝癌を引き起こす^[2]^[3]。そのため、ピロリジジンアルカロイドを含む薬草（ヒレハリソウやフキタンポポ）やある種の中国の薬草の使用、純粋エキウム蜂蜜（ブルガレ、プランタギウム）にはリスクが伴う^[3]。フキやツワブキを食する際に灰汁抜きが必要な理由でもある。ナルトサワギクなどは、これを食べた家畜が中毒死したなどの報告がある。

アサギマダラなどのマダラチョウの仲間は、一部の植物の花の蜜から特定のピロリジジンアルカロイドを摂取して体内に蓄えている^[4]。これは、敵からの防衛のためであると共に、オスが放出する性フェロモンの原料ともなっていることが明らかとなっている^[5]。

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セネシオニン
リコプサミン
シンフィチン
ロスマリネシン
インテルメジン
センキルキン（セネシオニンと似ているがピロリジジンが縮環していない）

カッコウアザミ Ageratum conyzoides
オオカッコウアザミ Ageratum houstonianum ^[6]
ナンシソウ Arnebia euchroma
ヨブスマソウ Cacalia hastata
Cacalia hupehensis
ヒマワリヒヨドリ Chromolaena odorata
アッシリアプラム Cordia myxa
ベニバナボロギク Crassocephalum crepidioides
Crotalaria albida
Crotalaria assamica
Crotalaria mucronata
Crotalaria sesseliflora
Crotalaria tetragona
シナワスレグサ Cynoglossum amabile
Cynoglossum lanceolatum
Cynoglossum officinale
Cynoglossum zeylanicum
シャゼンムラサキ Echium plantagineum^[7]
シベナガムラサキ Echium vulgare
ウスベニニガナ Emilia sonchifolia
ヘンプアグリモニー Eupatorium cannabinum
ヒヨドリバナ Eupatorium chinense
フジバカマ Eupatorium fortunei ＝ E. japonicum
ツワブキ Farfugium japonicum
スイゼンジナ Gynura bicolor
Gynura divaricata
Gynura segetum
Heliotropium amplexicaule^[7]
Heliotropium europaeum^[7]
ナンバンルリソウ Heliotropium indicum
ヤコブボロギク Jacobaea vulgaris^[7]
Lappula intermedia
Ligularia cymbulifera
マルバダケブキ Ligularia dentata
Ligularia duiformis
Ligularia heterophylla
Ligularia hodgsonii
Ligularia intermedia
Ligularia lapathifolia
Ligularia lidjiangensis
Ligularia platyglossa
Ligularia tongolensis
Ligularia tsanchanensis
Ligularia vellerea
コクラン Liparis nervosa
ムラサキ Lithospermum erythrorhizon
フキ Petasites japonicus
Senecio argunensis
Senecio brasiliensis^[8]
Senecio chrysanthemoides
Senecio integrifolius var. fauriri
Senecio lautus^[7]
Senecio linearifolius^[7]
ナルトサワギク Senecio madagascariensis^[7]
Senecio nemorensis
Senecio quadridentatus^[7]
Senecio scandens
ノボロギク Senecio vulgaris
Syneilesis aconitifolia
ヒレハリソウ Symphytum officinale ^[9]
フキタンポポ Tussilago farfara^[3]

註 - リストは不完全。

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[脚注の使い方]

[1]
“Foodborne Pathogenic Microorganisms and Natural Toxins Handbook: Pyrrolizidine Alkaloids”. Bad Bug Book. United States Food and Drug Administration. July 11 2009閲覧。
[2]
Schoental, R. (1968). “Toxicology and Carcinogenic Action of Pyrrolizidine Alkaloids”. Cancer Res. 28: 2237-2246. PMID 4302035.
[3]
Fu, P.P., Yang, Y.C., Xia, Q., Chou, M.C., Cui, Y.Y., Lin G. (2002). “Pyrrolizidine alkaloids-tumorigenic components in Chinese herbal medicines and dietary supplements”. J. Food Drug Anal. 10 (4): 198-211. オリジナルの2012年1月5日時点におけるアーカイブ。.
[4]
広島大学生物圏科学研究科・化学生態学研究室. “化学防衛に関わる物質 - マダラチョウ類の体内蓄積”. 2012年7月20日閲覧。
[5]
広島大学生物圏科学研究科・化学生態学研究室. “配偶行動に関わる物質 - マダラチョウ類雄成虫の発香器官分泌物”. 2012年7月20日閲覧。^{[リンク切れ]}
[6]
Wiedenfeld H, Andrade-Cetto A (2001). “Pyrrolizidine alkaloids from Ageratum houstonianum Mill.”. Phytochemistry 57 (8): 1269-1271. doi:10.1016/S0031-9422(01)00192-3. PMID 11454357.
[7]
“The MERCK Vetinary Manual, Table 5. Important Poisonous Vascular Plants of Australia”. Merck Sharp & Dohme Corp., a subsidiary of Merck & Co., Inc.. 2010年11月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年7月20日閲覧。
[8]
Rizk A. M. (1990). Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids. Boca Raton, FL, USA: CRC Press. ISBN 978-0849346507
[9]
Yeong ML, Swinburn B, Kennedy M, Nicholson G (1990). “Hepatic veno-occlusive disease associated with comfrey ingestion”. J. Gastroenterol. Hepatol. 5 (2): 211-214. doi:10.1111/j.1440-1746.1990.tb01827.x. PMID 2103401.

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ピロリジジンアルカロイドについて (PDF) 国立医薬品食品衛生研究所
[JST.Journalarchive/yukigoseikyokaishi1943/35.653 ピロリチジンアルカロイドの化学] 有機合成化学協会誌 Vol. 35 (1977) No. 8 P 653-668
Subhuti Dharmananda. “Safety issues affecting herbs: pyrrolizidine alkaloids”. Institute for Traditional Medicine, Portland, Oregon. 2009年11月21日閲覧。
Medicinal plants in Europe containing pyrrolizidine alkaloids
Pyrrolizidine alkaloids at KEGG

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[FDA-1] [1]
“Foodborne Pathogenic Microorganisms and Natural Toxins Handbook: Pyrrolizidine Alkaloids”. Bad Bug Book. United States Food and Drug Administration. July 11 2009閲覧。

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[Fu1-3] [3]
Fu, P.P., Yang, Y.C., Xia, Q., Chou, M.C., Cui, Y.Y., Lin G. (2002). “Pyrrolizidine alkaloids-tumorigenic components in Chinese herbal medicines and dietary supplements”. J. Food Drug Anal. 10 (4): 198-211. オリジナルの2012年1月5日時点におけるアーカイブ。.

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[5] [5]
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[6] [6]
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[MERCK-7] [7]
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[8] [8]
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[9] [9]
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ピロリジジンアルカロイドの一覧

ピロリジジンアルカロイドを含む植物種

脚注

外部リンク