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バニリルアルコール(英: Vanillyl alcohol)は、芳香族アルコールの一種。4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジルアルコール(英: 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl Alcohol)とも称する。
バニリルアルコール Vanillyl alcohol | |
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4-(Hydroxymethyl)-2-methoxyphenol | |
別称 3-Methoxy-4-hydroxybenzyl alcohol 4-Hydroxy-3-methoxybenzenemethanol VOH | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 498-00-0 |
PubChem | 62348 |
ChemSpider | 56139 |
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特性 | |
化学式 | C8H10O3 |
モル質量 | 154.16 g mol−1 |
外観 | 白色ないし薄い黄色の結晶または粉末[1] |
融点 |
114℃[1] |
有機溶媒への溶解度 | メチルアルコールに可溶[1] |
関連する物質 | |
関連するフェノール類 | バニリン酸, バニリン |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
バニリルアルコールオキシダーゼにより、バニリンの可逆的還元で生じる。
シュードモナス属の変異株により、オイゲノールを酸化分解してバニリルアルコールおよびバニリン、コニフェリルアルコール、コニフェリルアルデヒド、フェルラ酸を生成する研究も行われている[2]。
バニリルアルコールと8-メチルノナン酸とをエステル化反応させることによりジヒドロカプシエイト(DHC)が合成される[3]。DHCはカプサイシンと構造が類似するが辛味が少なく、食事摂取後の熱産生が増加するとの研究結果があることからダイエット食品への応用が考えられる[4]。DHCは消化管内でバニリルアルコールに代謝され、さらにバニリン酸とメチルノナン酸に分解される[3]。
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