スコポラミン

スコポラミン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (–)-(S)-3-hydroxy-2-phenylpropionic acid(1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester;
臨床データ
胎児危険度分類	US: C ;
法的規制	UK: 薬局販売医薬品 ; US: ℞-only ;
薬物動態データ
生物学的利用能	10 - 50%
半減期	4.5時間
データベースID
CAS番号;	51-34-3
ATCコード	A04AD01 (WHO) N05CM05 (WHO), S01FA02 (WHO)
PubChem	CID: 5184
DrugBank	DB00747
ChemSpider	10194106
UNII	DL48G20X8X
KEGG	D00138
化学的データ
化学式	C17H21NO4
分子量	303.353 g/mol
	SMILES OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3N(C)[C@@H](C2)[C@@H]4O[C@H]34;
	InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1 ; Key:STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N ;
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スコポラミン（英: scopolamine）は、トロパンアルカロイドでムスカリン受容体拮抗薬の一種。ヒヨスチン (hyoscine)ともいう。アセチルコリンのムスカリン受容体への結合を競合的に阻害することによって抗コリン作用を有する。これにより副交感神経系の抑制を来し、瞳孔括約筋の弛緩による散瞳、眼圧の上昇、レンズ調節の麻痺、心拍数の上昇、消化管の緊張や運動の抑制などを引き起こす。

概要 IUPAC命名法による物質名, 臨床データ ...

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日本の承認医薬品ブチルスコポラミン臭化物（製品名：ブスコパン）は、ドイツのベーリンガーインゲルハイムによって1940年代後半に合成・開発された鎮痙剤（英語版）である。発現率1%以上の副作用は、口渇が9.4%、便秘が4.4%、眼の調節障害が1.7%、心悸亢進が1.4%である。過量投与によってせん妄や血圧上昇などを引き起こす可能性がある。有効成分の規制区分は毒薬である^[2]。

ブチルスコポラミン臭化物^[3]は、消化管の運動を抑制するので、消化管のX線及び内視鏡検査の前処置、消化管の疼痛時の鎮痙によく使われる^[4]。また尿路結石に伴う疼痛に対して尿管を拡張させる目的でも用いられる。

禁忌や慎重投与

眼内圧を上昇させるため緑内障患者での使用は禁忌。前立腺肥大による尿閉を悪化させるので、高齢男性への投与は慎重投与^[4]。出血性大腸炎などへの投与も禁忌となっている^[4]。

ヒトを対象としたスコポラミン投与試験で、言語エピソード記憶や意味記憶などの記憶障害、注意検査におけるパフォーマンス低下などの認知障害を引き起こすことが示されている^[5]^[6]。また、スコポラミン投与による記憶障害のモデル動物が広く使用されている。

そのためスコポラミンはデートレイプドラッグとしても知られる^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]。

ブチルスコポラミン臭化物のバイオアベイラビリティは1%未満で、体内に吸収されるのはごく一部である。血液脳関門(BBB)の通過性については、ラットのデータでは中枢神経系(CNS)へほとんど移行しないことが示されている^[2]。通常の治療用量では精神面への影響は出現せず、頭痛、頭重感、眠気、めまいが数パーセント程度見られるだけである。むしろ緑内障や前立腺肥大の存在や、ショックなどが問題になる^[4]。

スコポラミンは、大うつ病性障害や双極性障害の抑うつに対する抗うつ薬として研究されている^[12]^[13]^[14]^[15]^[16]^[17]^[18]^[19]^[20]。単極性および双極性の抑うつに対し、スコポラミンは効果的な抗うつ薬であり、最初の投与の3日後から迅速に作用する、と結論付けたシステマティックレビューがある^[21]。

[1]
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[2]
ブチルスコポラミン臭化物（ブスコパン）インタビューフォーム 2017年7月（改訂第5版） - サノフィ株式会社
[3]
胃腸鎮痛鎮痙薬ブスコパンA錠 - エスエス製薬
[4]
ブスコパン添付文書 2016年11月15日閲覧
[5]
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[8]
Devil's Breath: Dangerous date rape drug reached UK, can be bought online for only £11 (2017-12-26) - en:International Business Times
[9]
Actor Robert Lindsay's warning after friend's daughter has 'deadly date rape drug blown in face outside nightclub' (2017-11-23) - デイリー・ミラー
[10]
VOODOO DRUG What is Devil’s Breath, what are the side effects, what is scopolamine used to treat and how can it be abused as a date rape drug? (2017-11-24) - en:The Sun (United Kingdom)
[11]
Date rape devil dust alert for clubbers (2017-11-24) - en:Metro (British newspaper)
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“Vesicular glutamate transporter 1 (VGLUT1)-mediated glutamate release and membrane GluA1 activation is involved in the rapid antidepressant-like effects of scopolamine in mice”. Neuropharmacology 131: 209–222. (2017-12). doi:10.1016/j.neuropharm.2017.12.028. PMID 29274366.
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伊藤勝昭ほか編集『新獣医薬理学第二版』近代出版 2004年 ISBN 4874021018

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[pmid2762223-1] [1]
Putcha L, Cintrón NM, Tsui J, Vanderploeg JM, Kramer WG (June 1989). “Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects”. Pharm. Res. 6 (6): 481–5. doi:10.1023/A:1015916423156. PMID 2762223.

[PMDA:Buscopan-2] [2]
ブチルスコポラミン臭化物（ブスコパン）インタビューフォーム 2017年7月（改訂第5版） - サノフィ株式会社

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胃腸鎮痛鎮痙薬ブスコパンA錠 - エスエス製薬

[buscop201611-4] [4]
ブスコパン添付文書 2016年11月15日閲覧

[pmid7870912-5] [5]
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Devil's Breath: Dangerous date rape drug reached UK, can be bought online for only £11 (2017-12-26) - en:International Business Times

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禁忌や慎重投与

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スコポラミン

禁忌や慎重投与

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医療用途

精神作用

出典

参考文献

関連項目

IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 (–)-(S)-3-hydroxy-2-phenylpropionic acid(1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7-yl ester
臨床データ
胎児危険度分類	US: C
法的規制	UK: 薬局販売医薬品 US: ℞-only
薬物動態データ
生物学的利用能	10 - 50%^[1]
半減期	4.5時間^[1]
データベースID
CAS番号	51-34-3
ATCコード	A04AD01 (WHO) N05CM05 (WHO), S01FA02 (WHO)
PubChem	CID: 5184
DrugBank	DB00747
ChemSpider	10194106
UNII	DL48G20X8X
KEGG	D00138
化学的データ
化学式	C₁₇H₂₁N O₄
分子量	303.353 g/mol
SMILES OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3N(C)[C@@H](C2)[C@@H]4O[C@H]34
InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1 Key:STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N
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