ジテルペン (Diterpene) は、4つのイソプレン単位によって構成され、C20H32分子式を持つテルペンである。ゲラニルゲラニルピロリン酸(GGPP)より誘導される。ジテルペンは、レチノールレチナールフィトール等の生理的に重要な化合物の骨格になっている。

ただし、レチノールおよびレチナールはC40カロテノイドテトラテルペノイド)が2つに分解して生成したもので、GGPPから直接合成されたものではない。

生合成

ジテルペンは通常ファルネシルピロリン酸(FPP)のプレニル化によって生じるGGPPを前駆体として作られる[1][2]

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この鎖状骨格は以下の単環式構造へ変換される(ラブダン骨格は協奏的環化によって生成する)。

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ジテルペノイドの例

その他

  • Dodonaea petiolarisは、ent-3β-acetoxy- 15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-18-oic acid (C22H28O6)及びそのエナンチオマーを生成する[3]
  • Spirostachys africanaは、乳液中で下剤作用を持つexcoecarinを生成する。
  • Salvia divinorumは、向精神性作用を持つサルビノリンAを生成する。

基本骨格

フィタン

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フィタン

プレニルビスアボラン

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プレニルビスアボラン

ラブダン

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ラブダン

ハリマン

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ハリマン

グナファラン

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グナファラン

コレンサン

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コレンサン

ent-クレロダン

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クレロダン

アビエタン

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アビエタン 3,16-シクロアビエタン 19(4→3)-アベオ-13,16-シクロアビエタン 17(15→16)-アベオアビエタン 17(15→16),19(4→3)-ビスアベオアビエタン

イセテキサン

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イセテキサン

トタラン

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トタラン

ナギラクトン

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5-エチル-1,1,4a-トリメチル-6-(2-メチルプロピル)-デカヒドロナフタレン ナギラクトン

ピマラン

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ピマラン イソピマラン

ロサン

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ロサン

エリトロキシラン

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エリトロキシラン

パラグアラン

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パラグアラン

デバダラン

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デバダラン

カッサン

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カッサン ボウアカパン

クレイスタンタン

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クレイスタンタン

イソクレイスタンタン

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イソクレイスタンタン

イソコパラン

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イソコパラン エスポギアン

ポドアルパン類

カウランおよびフィロクラダン

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カウラン フィロクラダン

ギンコリドおよびビロバリド

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ビロバリド ギンコリド

ベイエラン

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ベイエラン

ビラノバン

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ビラノバン

アチサン

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アチサン

トラキロバン

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トラキロバン

ヘルビフルバン

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ヘルビフルバン

アコニタン

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アコニタン

ヘテラチサン

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ヘテラチサン

アフィジコラン

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アフィジコラン

ジベレラン

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ジベレラン

ジバン

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ジバン

ロイコトール

ロイコトール

グラヤノトキサン

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グラヤノトキサン

センブラン

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センブラン

バスマン

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バスマン

オイニセラン

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オイニセラン

アベスチナン

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アベスチナン

エスフェラン

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エスフェラン

ブリアナン

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ブリアナン

ドラベラン

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ドラベラン

ネオドラベラン

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ネオドラベラン

ドラスタン

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ドラスタン

シアタン

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シアタン

エスフェロアン

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エスフェロアン

ベルコサン

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ベルコサン

ネオベルコサン

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ネオベルコサン

ホモベルコサン

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ホモベルコサン

ネオホモベルコサン

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ネオホモベルコサン

カスバン

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カスバン

ラチラン

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ラチラン

ラムノフォラン

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ラムノフォラン

ダフナン

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ダフナン

チグリアン

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チグリアン

インゲナン

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インゲナン

ジャトロファン

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ジャトロファン

ジャトロフォラン

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ジャトロフォラン

クロトフォラン

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クロトフォラン

フシコカン

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フシコカン

バルパラン

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バルパラン

ムリナン

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ムリナン

エスパタン

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エスパタン

ベルチシラン

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ベルチシラン

タキサン

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タキサン 11(15→1)-アベオタキサン

トリネルビタン

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トリネルビタン

ケンパン

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ケンパン

アンフィレクタン

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アンフィレクタン

シクロアンフィレクタン

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シクロアンフィレクタン

アドシアン

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アドシアン

ネオアンフィレクタン

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ネオアンフィレクタン

キセニカン

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キセニカン

キセニアフィラン

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キセニアフィラン

ビシダン

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ビシダン

エレマン

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エレマン

プレニルオイデスマン

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プレニルオイデスマン

プレニルゲルマクランおよびプレニルシクロゲルマクラン

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プレニルゲルマクラン プレニルシクロゲルマクラン

ロバン

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ロバン

パキジクチアン

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パキジクチアン

プレニルアロマデンドラン

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プレニルアロマデンドラン

セルラタン

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セルラタン

ビフロラン

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ビフロラン

デシピアン

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デシピアン

サクラタン

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サクラタン

オブツサン

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オブツサン

エスフェノロバン

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エスフェノロバン

ソルダリシン

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ソルダリシン

出典

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