カフェストール

カフェストール (Cafestol) は、コーヒーに存在するジテルペンである。

カフェストール

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-Dodecahydro- 7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol
臨床データ
法的規制	Legal everywhere
データベースID
CAS番号	469-83-0
ATCコード	none
PubChem	CID: 108052
ChemSpider	10289419
UNII	AC465T6Q6W
KEGG	C09066
化学的データ
化学式	C20H28O3
分子量	316.439 g/mol
SMILES OC[C@@]5(O)C[C@@]31C[C@@H]5CC[C@H]1[C@]4(C)CCc2occc2[C@H]4CC3
物理的データ
融点	158 - 162 °C (316 - 324 °F)

アラビカコーヒーノキの豆は、重量当たり約0.6%のカフェストールを含む。カフェストールは、フレンチプレスのコーヒーやトルココーヒー等、未濾過のコーヒーに最も多く含まれる。ドリップコーヒー等の濾過したコーヒーは、無視できる程度の量しか含まない。

コーヒーの定期的な摂取は男性で8%、女性で10%、血清コレステロールを増加させるという研究結果がある。濾過したコーヒーを飲む場合は、この効果は女性でしか有意に表れない^[1]。

臨床の重要性

カフェストールは、ラットで抗発がん性を示した^[1]。カフェストールは、核内受容体であるファルネソイドX受容体やプレグナンX受容体のアゴニストリガンドとして働き、コレステロールの恒常性を妨害していると考えられている^[2]。カフェストールは、パーキンソン病の進行を阻害する効果も示唆されている^[3]。