カフェストール

カフェストール (Cafestol) は、コーヒーに存在するジテルペンである。

カフェストール

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-Dodecahydro- 7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol
臨床データ
法的規制	Legal everywhere
データベースID
CAS番号	469-83-0
ATCコード	none
PubChem	CID: 108052
ChemSpider	10289419
UNII	AC465T6Q6W
KEGG	C09066
化学的データ
化学式	C20H28O3
分子量	316.439 g/mol
SMILES OC[C@@]5(O)C[C@@]31C[C@@H]5CC[C@H]1[C@]4(C)CCc2occc2[C@H]4CC3
物理的データ
融点	158 - 162 °C (316 - 324 °F)

アラビカコーヒーノキの豆は、重量当たり約0.6%のカフェストールを含む。カフェストールは、フレンチプレスのコーヒーやトルココーヒー等、未濾過のコーヒーに最も多く含まれる。ドリップコーヒー等の濾過したコーヒーは、無視できる程度の量しか含まない。

コーヒーの定期的な摂取は男性で8%、女性で10%、血清コレステロールを増加させるという研究結果がある。濾過したコーヒーを飲む場合は、この効果は女性でしか有意に表れない^[1]。

臨床の重要性

カフェストールは、ラットで抗発がん性を示した^[1]。カフェストールは、核内受容体であるファルネソイドX受容体やプレグナンX受容体のアゴニストリガンドとして働き、コレステロールの恒常性を妨害していると考えられている^[2]。カフェストールは、パーキンソン病の進行を阻害する効果も示唆されている^[3]。

出典

1. National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Review of Toxicological Literature. (PDF) October 1999
2. Ricketts ML, Boekschoten MV, Kreeft AJ, Hooiveld GJ, Moen CJ, Müller M, Frants RR, Kasanmoentalib S, Post SM, Princen HM, Porter JG, Katan MB, Hofker MH, Moore DD (July 2007). “The cholesterol-raising factor from coffee beans, cafestol, as an agonist ligand for the farnesoid and pregnane X receptors”. Mol. Endocrinol. 21 (7): 1603–16. doi:10.1210/me.2007-0133. PMID 17456796.
3. Trinh K, Andrews L, Krause J, Hanak T, Lee D, Gelb M, Pallanck L (April 2010). “Decaffeinated coffee and nicotine-free tobacco provide neuroprotection in Drosophila models of Parkinson's disease through an NRF2-dependent mechanism”. J. Neurosci. 30 (16): 5525–32. doi:10.1523/JNEUROSCI.4777-09.2010. PMID 20410106. 非専門家向けの内容要旨 – New Scientist.

関連項目

• カーウェオール