クラブラン酸

クラブラン酸 (Clavulanic acid) は、1974年に放線菌の代謝産物から発見された物質。最初に臨床使用されたβ-ラクタマーゼ阻害剤（英語版）である。

クラブラン酸

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (2R,5R,Z)-3-(2-hydroxyethylidene)- 7-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid
臨床データ
胎児危険度分類	B (USA) B1 (Aust)
法的規制	Schedule 4 (Aust)
薬物動態データ
生物学的利用能	よく吸収する
代謝	肝臓
半減期	1 時間
排泄	腎臓 (30–40%)
データベースID
CAS番号	58001-44-8
ATCコード	J01
PubChem	CID: 42617
DrugBank	APRD00049
KEGG	D07711
化学的データ
化学式	C8H9NO5
分子量	199.16 g/mol

特性

構造はOxapenamに属し、基本骨格はペニシリンの4位硫黄原子が酸素原子に置き換わったものである。単独では抗菌力が弱いが、β-ラクタム系抗生物質を不活化する酵素であるβ-ラクタマーゼを不可逆的に阻害する作用があることから、ペニシリンとの合剤として臨床応用されている。βラクタマーゼ阻害作用はペニシリナーゼに対して強く、セファロスポリナーゼに対しては弱い。アモキシシリン、チカルシリンなどと組み合わされた薬剤が市販化されている。

市販品

• オーグメンチン配合錠 125SS・250RS（グラクソ・スミスクライン）- クラブラン酸カリウム 62.5 mg（力価）＋アモキシシリン水和物 125 mg（力価）/ 錠。経口投与。
• クラバモックス小児用配合ドライシロップ（グラクソ・スミスクライン）- クラブラン酸カリウム 42.9 mg（力価）＋アモキシシリン水和物 600 mg（力価）/ ドライシロップ 1.01 g。用事懸濁し経口投与。
• Timentin（グラクソ・スミスクライン）- クラブラン酸カリウム 0.1 g（力価）＋チカルシリン二ナトリウム 3.0g（力価）/ 3.1 g。用事溶解し静脈内投与。

関連項目

• スルバクタム
• タゾバクタム
• Amoxicillin/clavulanic acid