オレウロペイン

オレウロペイン
	IUPAC名 (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]- 5-ethylidene-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)- 2-tetrahydropyranyl]oxy]-4H-pyran-3-carboxylic acid, methyl ester
識別情報
CAS登録番号	32619-42-4
PubChem	5281544
ChemSpider	16735940
	SMILES Oc1ccc(cc1O)CCOC(O)C[C@H]2C(=C\C)/[C@@H](O\C=C2\C(=O)OC)O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O;
	InChI InChI=1S/C25H34O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18-22,24-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,19?,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1 Key: AKROMOGAQVORMZ-TVYIXPLTSA-N; InChI=1/C25H34O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18-22,24-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,19?,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1 Key: AKROMOGAQVORMZ-TVYIXPLTBI;
特性
化学式	C25H32O13
モル質量	540.514
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オレウロペイン（英: Oleuropein）はオリーブやイボタノキの葉から抽出されるポリフェノールの一種であり、10-hydroxyoleuropein、ligstroside及び10-hydroxyligstrosideなどの化合物と密接に関連している。これらの化合物はすべてエレノール酸とチロソールのエステルであり、エレノール酸はさらにヒドロキシル化およびグリコシル化されている。オレウロペインとその代謝物であるヒドロキシチロソールは、生体内(in vivo)でも試験管内(in vitro)でも強力な抗酸化作用を示しており、エクストラ・ヴァージン・オリーブ・オイルの苦い辛味の元となっている。オレウロペインの食事は、免疫系を強化すると言われている^[1]。ラットを使用した研究では、オレウロペインは褐色脂肪組織に含まれる脱共役タンパク質のサーモゲニン（en:Thermogenin）を増加させることにより熱発生（en:Thermogenesis）を高め、ノルアドレナリンとアドレナリンの分泌を高めたと報告^[2]されている。

概要オレウロペイン, 識別情報 ...

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[1]
Sudjana AN, D'Orazio C, Ryan V, Rasool N, Ng J, Islam N, Riley TV, Hammer KA (May 2009). “Antimicrobial activity of commercial Olea europaea (olive) leaf extract”. Int J Antimicrob Agents 33 (5): 461–3. doi:10.1016/j.ijantimicag.2008.10.026. PMID 19135874.
[2]
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19001767

Tripoli E, Giammanco M, Tabacchi G, Di Majo D, Giammanco S, La Guardia M (June 2005). “The phenolic compounds of olive oil: structure, biological activity and beneficial effects on human health”. Nutr Res Rev 18 (1): 98–112. doi:10.1079/NRR200495. PMID 19079898.
Walter WM, Fleming HP, Etchells JL (November 1973). “Preparation of antimicrobial compounds by hydrolysis of oleuropein from green olives”. Appl Microbiol 26 (5): 773–6. PMC 379900. PMID 4762396.
Andreadou I, Iliodromitis EK, Mikros E, et al (August 2006). “The olive constituent oleuropein exhibits anti-ischemic, antioxidative, and hypolipidemic effects in anesthetized rabbits”. J. Nutr. 136 (8): 2213–9. PMID 16857843.
Lee-Huang S, Huang PL, Zhang D, et al (March 2007). “Discovery of small-molecule HIV-1 fusion and integrase inhibitors oleuropein and hydroxytyrosol: Part I. fusion [corrected inhibition”]. Biochem. Biophys. Res. Commun. 354 (4): 872–8. doi:10.1016/j.bbrc.2007.01.071. PMC 2790717. PMID 17275783.
Lee-Huang S, Huang P, Huang P (July 2004). "Anti-HIV activity of olive leaf extract and synergism with HAART". Int Conf AIDS 15th. Bangkok.

脚注

オレウロペイン

IUPAC名 (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]- 5-ethylidene-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)- 2-tetrahydropyranyl]oxy]-4H-pyran-3-carboxylic acid, methyl ester
識別情報
CAS登録番号	32619-42-4
PubChem	5281544
ChemSpider	16735940
SMILES Oc1ccc(cc1O)CCOC(O)C[C@H]2C(=C\C)/[C@@H](O\C=C2\C(=O)OC)O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O
InChI InChI=1S/C25H34O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18-22,24-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,19?,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1 Key: AKROMOGAQVORMZ-TVYIXPLTSA-N InChI=1/C25H34O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18-22,24-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,19?,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1 Key: AKROMOGAQVORMZ-TVYIXPLTBI
特性
化学式	C₂₅H₃₂O₁₃
モル質量	540.514
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。