アジピン酸

アジピン酸（アジピンさん、adipic acid）は、ジカルボン酸の一種。IUPAC命名法ではヘキサン二酸 (hexanedioic acid) と表される無臭の無色結晶性粉末である。

アジピン酸
識別情報
CAS登録番号	124-04-9
E番号	E355 (酸化防止剤およびpH調整剤)
KEGG	D08839
SMILES OC(=O)CCCCC(=O)O
特性
化学式	C6H10O4
モル質量	146.14
示性式	HOOC–(CH2)4–COOH
外観	無色粉末
密度	1.36, 固体
融点	152
沸点	338
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

水への溶解度は、15 ℃において 1.4 g/100 mL と小さく、エーテルにも難溶。アセトンには可溶であり、エタノールには易溶。加熱により分解して吉草酸などを生じる。酸解離定数は、pK_a1 = 4.42, pK_a2 = 5.42 である。

製法

シクロヘキサンを酸化することによって得ることができる。古くより、シクロヘキサンをまずシクロヘキサノール、シクロヘキサノンとしてから、硝酸酸化でアジピン酸とする方法がとられてきた。アジポニトリルの加水分解でも得られる。

用途

ヘキサメチレンジアミンと共に6,6-ナイロンの原料として工業的に重要とされる。 共に6,6-ナイロンの原料となるヘキサメチレンジアミンは、アジピン酸からアジポアミド、アジポニトリルを経由して得られる。また、オキソアルコールとのエステル化で得られるアジピン酸エステルは、可塑剤として用いられる。

アジピン酸あるいはそのエステルは，水素化して 1,6-ヘキサンジオールとなり，これは主としてポリエステルとポリウレタンに用いられる。

参考文献

• 熊本卓哉「アジピン酸の工業的合成とその利用(基礎化学品製造の実際と高校での教育実践)」『化学と教育』第60巻第6号、日本化学会、2012年、266-269頁、doi:10.20665/kakyoshi.60.6_266、ISSN 0386-2151。