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syn-プロパンチアール-S-オキシド(syn-propanethial S-oxide)は、タマネギを切ったとき、涙の原因となる揮発性のガス(催涙ガス)である。
タマネギをスライスして細胞を破壊すると、アリナーゼと呼ばれる酵素によってスルホキシドアミノ酸が分解され、スルフェン酸が生成する。生じた1-プロペンスルフェン酸は、催涙因子合成酵素 (lachrymatory factor synthase; LFS) により即座にsyn-プロパンチアール-S-オキシドに変換される[1]。
スルフェン酸は自発的にsyn-プロパンチアール-S-オキシドになるとされていたが、異説もある。
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